(2S,4aS,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 1519033-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4aS,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 1519033-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: HSFAPTNYTKTOCV-OJFNHCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 7-azido-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(4-((((2S,4aS,6R,7S,8S,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  BODIPY based ‘click on’ fluorogenic dyes: application in live cell imaging

  摘要：

  The design, synthesis, and photophysical properties of new BODIPY-based fluorogenic 'click on' dyes are reported. CuAAC reaction of non-fluorescent BODIPY azide with a series of non-fluorescent alkyne molecules resulted in fluorescent triazoles which displayed up to 532-fold enhancement of fluorescence in the red region. Imaging studies confirmed the general trend of cell permeability and a cholesterol linked derivative exhibited selective localization into intracellular membranes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.003