3-chloro-1-methylsulfonylbuta-1,2-diene | 880496-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3-chloro-1-methylsulfonylbuta-1,2-diene
• CAS: 880496-76-4
• 化学式: C₅H₇ClO₂S
• 分子量: 166.628
• InChiKey: YXZATXAKYPHNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-methylsulfonylbuta-1,2-diene 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-azido-3-chloro-1-methylsulfonylbut-2-ene 、 (Z)-2-azido-3-chloro-1-methylsulfonylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2H-azirines

  摘要：

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918513
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-methylsulfonylbut-1-yne 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到3-chloro-1-methylsulfonylbuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2H-azirines

  摘要：

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918513