1-[4,5-dihydro-3-[1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1Hpyrrol-2-yl]-5-isoxazolyl]-5-triethylsilyloxy-1-hexanone | 1219617-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-[4,5-dihydro-3-[1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1Hpyrrol-2-yl]-5-isoxazolyl]-5-triethylsilyloxy-1-hexanone
• CAS: 1219617-56-7
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₄Si₂
• 分子量: 494.822
• InChiKey: OTMQQEVSILVRNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  62.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4,5-dihydro-3-[1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1Hpyrrol-2-yl]-5-isoxazolyl]-5-triethylsilyloxy-1-hexanone 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 5'-(4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-4',5'-dihydro-1H,3'H-[2,2'-bipyrrole]-4',5'-diol
  参考文献：
  名称：

  Marineosins A和B的螺旋亚胺基部分的合成

  摘要：

  从甲基戊内酯开始制备海洋蛋白A和B的螺旋亚氨基部分的模型。加入乙烯基溴化镁，保护醇，并使乙烯基酮与受保护的吡咯-2-腈N-氧化物反应，得到异恶唑啉。N-O键与阮内镍的氢解反应生成了一个酮亚胺，该亚胺环化成半亚胺。O-甲基化，TES基团的酸催化裂解和螺亚氨基形成以及脱保护完成了七步合成。

  DOI：

  10.1021/ol100333d
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium chloride dihydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 1-[4,5-dihydro-3-[1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1Hpyrrol-2-yl]-5-isoxazolyl]-5-triethylsilyloxy-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Spiroiminal 部分的合成和 Marineosin A 和 B 的合成方法

  摘要：

  与海洋素 A 和 B 具有相同立体化学但构象不同的模型螺胺的短而有效的合成是从 6-甲基四氢吡喃-2-one 分六或七步进行的。这些螺亚胺也通过还原烯醇醚仿生制备。从对山梨酸通过 11 个步骤制备了具有与海洋红素 A 相同立体化学和构象的更高取代度的螺亚胺。大环吡咯内酯通过 10 步立体定向制备。一个五步序列将内酯转化为晚期半亚胺醛中间体，该中间体能够抵抗甲基化和螺旋亚胺醛形成，从而产生海葵素 A。

  DOI：

  10.1021/jo402178r