(E)-pentaethyl 11-cyclopropylideneundec-1-en-6-yne-1,4,4,9,9-pentacarboxylate | 1207445-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-pentaethyl 11-cyclopropylideneundec-1-en-6-yne-1,4,4,9,9-pentacarboxylate
• 英文别名: pentaethyl (E)-11-cyclopropylideneundec-1-en-6-yne-1,4,4,9,9-pentacarboxylate
• CAS: 1207445-32-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₀
• 分子量: 548.631
• InChiKey: XJLUSVSGNDQCGY-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pentaethyl 11-cyclopropylideneundec-1-en-6-yne-1,4,4,9,9-pentacarboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(Z)-diethyl 5-(2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,4-bis(ethoxycarbonyl)cyclopentylidene)-4-vinylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intramolecular [3 + 2 + 2] Cycloadditions of Alkylidenecyclopropanes. A Straightforward Entry to Fused 6,7,5-Tricyclic Systems

  摘要：

  A highly diastereo- and chemoselective intramolecular nickel-catalyzed cycloaddition of alkene- and alkyne-tethered alkynylidenecyclopropanes is reported. The method constitutes the first fully intramolecular [3 + 2 + 2] alkylidenecyclopropropane cycloaddition occurring via a proximal cleavage of the cyclopropane and makes it possible to build relevant 6,7,5-tricyclic frameworks in a single-pot reaction. Importantly, the reaction outcome is highly dependent on the characteristics of the nickel ligands.

  DOI：

  10.1021/ol502288x
• 作为产物：
  描述：

  triethyl (E)-8-((methylsulfonyl)oxy)oct-1-en-6-yne-1,4,4-tricarboxylate 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-pentaethyl 11-cyclopropylideneundec-1-en-6-yne-1,4,4,9,9-pentacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚炔基环丙烷的钯催化的[3C + 2C + 2C]环加成反应：稠合5-7-5三环系统的有效构建。

  摘要：

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b919258a

文献信息

• Palladium-catalyzed [3C + 2C + 2C] cycloaddition of enynylidenecyclopropanes: efficient construction of fused 5-7-5 tricyclic systems
  作者：Gaurav Bhargava、Beatriz Trillo、Marisel Araya、Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1039/b919258a

  日期：——

  We report a Pd-catalyzed intramolecular [3C + 2C + 2C] cycloaddition between alkylidenecyclopropanes, alkynes and alkenes. The method provides synthetically relevant 5-7-5 tricyclic structures, with good chemoselectivity and complete diastereoselectivity.

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular [3 + 2 + 2] Cycloadditions of Alkylidenecyclopropanes. A Straightforward Entry to Fused 6,7,5-Tricyclic Systems
  作者：Lucía Saya、Israel Fernández、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol502288x

  日期：2014.10.3

  A highly diastereo- and chemoselective intramolecular nickel-catalyzed cycloaddition of alkene- and alkyne-tethered alkynylidenecyclopropanes is reported. The method constitutes the first fully intramolecular [3 + 2 + 2] alkylidenecyclopropropane cycloaddition occurring via a proximal cleavage of the cyclopropane and makes it possible to build relevant 6,7,5-tricyclic frameworks in a single-pot reaction. Importantly, the reaction outcome is highly dependent on the characteristics of the nickel ligands.