| 1285712-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1285712-46-0
• 化学式: C₂₆H₂₁N₂O₅V
• 分子量: 492.405
• InChiKey: REZIBUOSSLUVAW-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  空气中轻度和选择性钒催化的苄基，烯丙基和丙炔醇的氧化

  摘要：

  过渡金属催化的好氧醇氧化是合成羰基化合物的一种有吸引力的方法，但是大多数催化系统均以贵金属为特征，并且需要纯氧。钒络合物（HQ）2 V V（O）（O i Pr）（2摩尔％，HQ = 8-喹啉酸酯）和NEt 3（10摩尔％）催化苄醇，烯丙基醇和炔丙基醇在空气中的氧化。该催化剂可以使用市售试剂在空气中容易地制备，并且对多种伯醇和仲醇有效。

  DOI：

  10.1021/ol103107v
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 以 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mild and Selective Vanadium-Catalyzed Oxidation of Benzylic, Allylic, and Propargylic Alcohols Using Air

  摘要：

  这项发明涉及将醇氧化以产生羰基化合物的过程。该过程包括在催化剂存在下，将醇与(i) 包含氧气的气态混合物和(ii) 胺化合物接触，该胺化合物具有以下公式： 其中R1-R12中的每个都独立地是H、烷基、芳基、CF3、卤素、OR13、SO3R14、C(O)R15、CONR16R17或CO2R18；R13-R18中的每个都独立地是烷基或芳基；Z是烷基或芳基。

  公开号：

  US20120232279A1

文献信息

• A Biomimetic Pathway for Vanadium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols: Evidence for a Base-Assisted Dehydrogenation Mechanism
  作者：Bethany N. Wigington、Michael L. Drummond、Thomas R. Cundari、David L. Thorn、Susan K. Hanson、Susannah L. Scott

  DOI：10.1002/chem.201202499

  日期：2012.11.19

  dehydrogenation (BAD), represents a biomimetic pathway for transition‐metal‐mediated alcohol oxidations, differing from the previously identified hydride‐transfer and radical pathways. It suggests a new way to enhance the activity and selectivity of vanadium catalysts in a wide range of redox reactions, through control of the outer coordination sphere.

  由均相钒（V）络合物[LV V（O）（OR）]介导的分子O 2催化氧化醇的第一步是配体交换。随后在8-羟基喹啉（HQ）配合物[（HQ）2 V V（O）（OCH 2 C 6 H 4 ‐ p‐ X）]中进行苯甲醇醇配体分子内氧化的异常机制涉及分子间去质子化。在三乙胺的存在下，配合物3（X = H）在室温下在一小时内反应，定量生成[（HQ）2 V IV（O）]，苯甲醛（0.5当量）和苯甲醇（0.5当量）。该碱在反应中起关键作用：在不存在该碱的情况下，在72小时后观察到转化率低于12％。反应在3和NEt 3中都是一阶的，活化参数为ΔH ≠ =（28±4）kJ mol -1和ΔS ≠ =（-169±4）J K -1  mol -1。当苄基氢原子被氘原子取代时，观察到较大的动力学同位素效应，为10.2±0.6。所述的效果对使用的哈米特图，其使用σ构成的苄基醇化物配体对反应速率的取代基进行了研究p。从哈米特图的斜率ρ