(E)-2-(but-2-en-1-yl)-6-methoxynaphthalene | 101327-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(but-2-en-1-yl)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-enyl]-6-methoxynaphthalene
• CAS: 101327-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: HFQFNDLJMATWLR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,6-methoxy-2H-naphthalen-2-ide,bromide 、 (E)-2-丁烯基乙酸酯 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIYAMA, TAMEJIRO;WAKASA, NORIKO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 27, 3259-3262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Cleavage in Activation of the Prodrug Nabumetone
  作者：Fatbardha Varfaj、Siti N. A. Zulkifli、Hyoung-Goo Park、Victoria L. Challinor、James J. De Voss、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1124/dmd.114.056903

  日期：2014.5

  Carbon-carbon bond cleavage reactions are catalyzed by, among others, lanosterol 14-demethylase (CYP51), cholesterol side-chain cleavage enzyme (CYP11), sterol 17 β -lyase (CYP17), and aromatase (CYP19). Because of the high substrate specificities of these enzymes and the complex nature of their substrates, these reactions have been difficult to characterize. A CYP1A2-catalyzed carbon-carbon bond cleavage reaction is required for conversion of the prodrug nabumetone to its active form, 6-methoxy-2-naphthylacetic acid (6-MNA). Despite worldwide use of nabumetone as an anti-inflammatory agent, the mechanism of its carbon-carbon bond cleavage reaction remains obscure. With the help of authentic synthetic standards, we report here that the reaction involves 3-hydroxylation, carbon-carbon cleavage to the aldehyde, and oxidation of the aldehyde to the acid, all catalyzed by CYP1A2 or, less effectively, by other P450 enzymes. The data indicate that the carbon-carbon bond cleavage is mediated by the ferric peroxo anion rather than the ferryl species in the P450 catalytic cycle. CYP1A2 also catalyzes O -demethylation and alcohol to ketone transformations of nabumetone and its analogs.

  碳-碳键裂解反应主要由羊毛甾醇 14-脱甲基酶（CYP51）、胆固醇侧链裂解酶（CYP11）、甾醇 17 β-裂解酶（CYP17）和芳香化酶（CYP19）等催化。由于这些酶的底物特异性很高，而且底物性质复杂，因此这些反应一直难以表征。原药萘丁美酮转化为其活性形式 6-甲氧基-2-萘乙酸（6-MNA）需要 CYP1A2 催化的碳-碳键裂解反应。尽管萘丁美酮在全球范围内被用作消炎药，但其碳-碳键裂解反应的机理仍然模糊不清。在真实合成标准的帮助下，我们在此报告，该反应涉及 3-羟基化、碳-碳键裂解为醛，以及醛氧化为酸，所有反应均由 CYP1A2 催化，或由其他 P450 酶催化，但效果较差。数据表明，在 P450 催化循环中，碳-碳键的裂解是由过氧铁阴离子而非渡酰物种介导的。CYP1A2 还催化萘丁美酮及其类似物的 O-去甲基化和醇酮转化。
• Asymmetric coupling of arylmagnesium bromides with allylic esters
  作者：Tamejiro Hiyama、Noriko Wakasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98166-8

  日期：1985.1