ethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 1374603-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-amino-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-3,3,3-trifluoropropionate
• CAS: 1374603-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 300.281
• InChiKey: YFGGFLZVTIYVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 copper(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SARs of indole-based α-amino acids as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列由吲哚基δ-氨基酸衍生的非核苷类逆转录酶抑制剂。通过 TZM-bl 细胞试验检测了它们对 HIV 病毒 HIV-1IIIB 型的抑制活性。通过改变吲哚基 δ±-氨基酸的取代基，对其 SAR 有了全面的了解。在筛选出的化合物中，新型抑制剂 19 和 29 被确定为高效力候选化合物，其 EC50 值分别为 0.060 μM 和 0.045 μM（CC50 值分别为 109.545 μM 和 49.295 μM，SI 值分别为 1825.8 和 1095.4）。在大多数情况下，不同位置的取代基对活性的效力有显著影响。研究结果还表明，吲哚基δ-氨基酸作为高效 NNRTIs 具有与参考药物 NVP 相当的抗 HIV-1 活性。我们希望这些吲哚基氨基酸被鉴定为 RT 的高效 NNRTIs 能激励研究人员开发出更多样化的抗 HIV 药物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01333f