(perfluorophenyl)methyl 2-bromoacetate | 124434-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (perfluorophenyl)methyl 2-bromoacetate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 2-bromoacetate
• CAS: 124434-84-0
• 化学式: C₉H₄BrF₅O₂
• 分子量: 319.026
• InChiKey: DGKHBMRQPZGXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (perfluorophenyl)methyl 2-bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 pentafluorobenzyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯作为活性开环复分解聚合的终止剂：链端官能化聚合物的合成

  摘要：

  我们在此报告了一种简单、有效的策略，该策略使用重氮乙酸盐作为新的终止剂，从活性开环复分解聚合过程中获得多种末端官能化聚合物。这种终止过程通过链端钌卡宾和重氮乙酸酯之间的 C=C 键形成反应发生，导致在超过 95% 的链端快速构建独特的 α,β-不饱和羰基基序5分钟内。可以使用各种容易获得和不同取代的重氮乙酸酯，从而可以在聚合物链端轻松引入一组额外的有用官能团。进一步证明了多种聚合后修饰，包括迈克尔加成、“点击”反应和链延伸。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.2c01402
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醇 、 溴乙酰溴 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到(perfluorophenyl)methyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  应变和稳定性的经验教训：(+)-[5]-梯烷酸的对映选择性合成。

  摘要：

  结构复杂且高度紧张的天然产物的合成为新反应和策略的开发提供了独特的挑战和意想不到的机会。在此，报道了(+)-[5]-梯烷酸的合成。在到达目标的途中，发现了不寻常和意想不到的应变释放驱动的转化。这一事件需要对合成设计进行彻底修改，最终导致通过烯丙基硼化/Zweifel 烯化序列开发出新型逐步环丁烷组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201910901

文献信息

• Organo-Cation Catalyzed Asymmetric Homo/Heterodialkylation of Bisoxindoles: Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters and Total Synthesis of (−)-Chimonanthidine
  作者：Si-Kai Chen、Wen-Qiang Ma、Zhi-Bo Yan、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/jacs.8b05386

  日期：2018.8.15

  triazolium organocatalyst has been designed and demonstrated to effect asymmetric homo- and heterodialkylations of various bisoxindoles, enabling enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters. These reactions feature excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr) as well as good to high yields (up to 89% over two steps). As an application of

  设计并证明了一种新型手性螺环酰胺 (SPA) 衍生的三唑鎓有机催化剂可实现各种双氧吲哚的不对称同二烷基化和杂二烷基化，从而实现邻位全碳四元立体中心的对映选择性构建。这些反应具有出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1 dr）以及良好的产率（两步高达 89%）。作为该方法的应用，已经实现了 (-)-chimonanthidine 的第一个不对称全合成。
• Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Ignatyuk, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.1, p. 1090 - 1100
  作者：Tolstikov, G. A.、Galin, F. Z.、Ignatyuk, V. K.、Lakeev, S. N.、Berg, A. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;GALIN, F. Z.;IGNATYUK, V. K.;LAKEEV, S. N.;BERG, A. A.;S+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1209-1222
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、GALIN, F. Z.、IGNATYUK, V. K.、LAKEEV, S. N.、BERG, A. A.、S+

  DOI：——

  日期：——