(R)-6-Methyl-pyran-2,5-dione | 862900-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-Methyl-pyran-2,5-dione
• 英文别名: (6R)-6-methylpyran-2,5-dione
• CAS: 862900-30-9
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: CFPUUQQSWUXBIL-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Methyl-pyran-2,5-dione 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿制的吡啶酮A的合成和细胞毒性吡啶酮F的作用方式。

  摘要：

  Rhytidenone家族包含从红树林内生真菌Rhytidhysteron rufulum AS21B分离出的螺双萘天然产物。拟南酮A的仿生合成是通过迈克尔反应/醛醇缩合/内酯化步骤从所提出的生物合成前体Rhytidenone F一步完成的。此外，还研究了具有高度细胞毒性的Rhytidenone F的作用方式。下拉分析与质谱分析相结合显示，目标蛋白PA28γ在Cys92残基处共价附于RhytidenoneF。吡啶酮F与PA28γ的相互作用导致p53的积累，而p53是人类必需的肿瘤抑制因子。因此，依赖于Fas的信号通路被激活以启动细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/anie.201914257
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-Methyl-pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Uncommon Sugars from Furanaldehyde

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成策略来生产稀有糖。该方法采用1-(2-呋喃基)乙醇的动力学酶解法，接着通过NBS介导的Achmatowicz重排构建α,β-不饱和内酯。经过进一步衍生化，成功合成了五个代表性的稀有糖单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869846