((S)-5-Amino-1-{hydroxy-[(pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-methyl}-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 568591-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-5-Amino-1-{hydroxy-[(pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-methyl}-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 568591-93-5
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₄
• 分子量: 366.461
• InChiKey: RMMFPVVYAFRQKI-MLCCFXAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  126.57
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-5-Amino-1-{hydroxy-[(pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-methyl}-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S)-3-amino-7-(dimethylsulfamoylamino)-2-hydroxy-N-(pyridin-3-ylmethyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶K的强效和选择性P2-P3酮酰胺抑制剂，通过有利的P1'，P1和/或P3取代，具有良好的药代动力学特性。

  摘要：

  合成了一系列酮酰胺，并评估了其对组织蛋白酶K的抑制活性。基于分子建模建议，对非手性P（2）取代基与半胱氨酸蛋白酶之间相互作用的探索导致了强有力的组织蛋白酶K抑制剂，相对于组织蛋白酶B，H具有较高的选择性P.（3），P（1）和P（1'）部分的后续修饰提供了口服生物利用的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.031
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-hexyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 ((S)-5-Amino-1-{hydroxy-[(pyridin-3-ylmethyl)-carbamoyl]-methyl}-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶K的强效和选择性P2-P3酮酰胺抑制剂，通过有利的P1'，P1和/或P3取代，具有良好的药代动力学特性。

  摘要：

  合成了一系列酮酰胺，并评估了其对组织蛋白酶K的抑制活性。基于分子建模建议，对非手性P（2）取代基与半胱氨酸蛋白酶之间相互作用的探索导致了强有力的组织蛋白酶K抑制剂，相对于组织蛋白酶B，H具有较高的选择性P.（3），P（1）和P（1'）部分的后续修饰提供了口服生物利用的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.031