1,3,5-Trimethyl-7-nitrooxy-adamantane | 101821-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 1,3,5-Trimethyl-7-nitrooxy-adamantane
• 英文别名: 3,5,7-Trimethyladamantan-1-yl nitrate；(3,5,7-trimethyl-1-adamantyl) nitrate
• CAS: 101821-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: KJVCBQZQAFXGON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  276.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Trimethyl-7-nitrooxy-adamantane 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot amination of cage hydrocarbons

  摘要：

  A one-pot procedure has been proposed for the synthesis of amines directly from cage hydrocarbons. A number of cage amines have been synthesized by treatment of adamantane, its homologs, and structurally related cage hydrocarbons with nitric acid in acetic acid and subsequent addition of urea and heating.

  DOI：

  10.1134/s1070428015120064
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基金刚烷 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,5-Trimethyl-7-nitrooxy-adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列羟基衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  以前的作者 [i] 已经确定将羟基引入金刚烷骨架扩大了抗病毒活性的范围并降低了毒性的事实。例如，3,5-二甲基-7-乙基金刚烷醇-i 对疱疹病毒、流感病毒和疫苗病毒具有显着的活性 [2]。可以预期，当分子中存在极性羟基时，改变骨架片段的亲脂能力将揭示结构与抑制病毒传播能力之间的联系，尤其是金刚烷系列制剂的抗病毒活性机制尚未确定。完全确定。

  DOI：

  10.1007/bf00777145

文献信息

• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• Reactions of Cage Substrates with Sulfur Nucleophiles
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1134/s1070428021030052

  日期：2021.3

  Abstract Reactions of alcohols of the adamantane series and adamantan-1-yl nitrates with sulfur nucleophiles in 94% sulfuric acid afforded a number of new sulfur-containing adamantane derivatives such as carbamo­thioates, isothiocyanates, and carbamodithioates. Di(adamantan-1-yl) disulfide was synthesized by reaction of admantan-1-yl nitrate with sodium sulfide nonahydrate in 94% sulfuric acid.

  摘要 金刚烷系列的醇和硝酸金刚烷-1-基硝酸盐与硫亲核试剂在94％的硫酸中的反应提供了许多新的含硫金刚烷衍生物，如氨基甲硫醇盐，异硫氰酸盐和氨基脲二硫酸盐。通过将硝酸金刚烷-1-基与九水合硫化钠在94％的硫酸中反应合成二硫化金（金刚烷-1-基）。
• Adamantanol nitrates in nucleophilic substitution reactions
  作者：I. K. Moiseev、E. I. Bagrii、Yu. N. Klimochkin、T. N. Dolgopolova、M. N. Zemtsova、P. L. Trakhtenberg

  DOI：10.1007/bf00953951

  日期：1985.9
• Synthesis of alkyladamantol nitrates
  作者：I. K. Moiseev、E. I. Bagrii、Yu. N. Klimochkin、T. N. Dolgopolova、P. L. Trakhtenberg、M. N. Zemtsova

  DOI：10.1007/bf00953950

  日期：1985.9
• Moiseev, I. K.; Stulin, N. V.; Yudashkin, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1472 - 1473
  作者：Moiseev, I. K.、Stulin, N. V.、Yudashkin, A. V.、Klimochkin, Yu. N.

  DOI：——

  日期：——