2-cyclopentylidene-1,1-diphenylhydrazine | 39672-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentylidene-1,1-diphenylhydrazine
• 英文别名: Cyclopentanon-diphenylhydrazon；N-(cyclopentylideneamino)-N-phenylaniline
• CAS: 39672-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: OCHCMOVVHSWPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentylidene-1,1-diphenylhydrazine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-cis-7-bromo-4-(4-bromophenyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopent[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of indoles using [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl enehydrazines

  摘要：

  [3,3]-Sigmatropic rearrangement of N-triflluoroacetyl enehydrazines provides a novel method for the construction of indoles. N-Trifluoroacetyl enehydrazine having a cyclopentene ring smoothly underwent [3,3]-sign-tatropic rearrangement followed by cyclization to give indolines in excellent yield. On the other hand, both cyclohexenyl N-trifluoroacetyl enchydrazine and acyclic N-trifluoroacetyl enehydrazine gave indoles in good yield. Additionally, the substituent effect on the benzene ring was also studied. The rearrangement of N-trifluoroacetyl enchydrazines proceeded smoothly even Linder either aqueous or solvent-free conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.087
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 N,N-二苯基肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyclopentylidene-1,1-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  亚胺和的自由基环化

  摘要：

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00412-2

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indoles from Ketones and Hydrazines under Mild Reaction Conditions
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-2001-16756

  日期：——

  A facile one-pot method is presented for the synthesis of indoles via condensation of ketone with hydrazine followed by acylation and rearrangement. This convenient synthetic method provides an easy and simple access to indoles.

  本文介绍了一种简便的一锅法合成吲哚方法，通过酮与肼的缩合反应，随后进行酰化及重排。这种方法方便快捷，为合成吲哚提供了一种简单易行的途径。
• Photoredox Fischer Indole Synthesis
  作者：Atsushi Kaga、Tomohiro Fukushima、Jun Shimokawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1055/s-0037-1611535

  日期：2019.9

  set the basis for proposing the redox-based reaction mechanism. Visible light photoredox conditions were applied to the traditional Fischer indole synthesis. N,N-Diarylhydrazones were efficiently converted into the corresponding indoles even at 30 °C by treatment with bromotrichloromethane in the presence of Ru(bpy)3Cl2·6H2O as the photocatalyst. Electrochemical study revealed the viability of oxidative

  抽象的 将可见光氧化还原条件应用于传统的Fischer吲哚合成。在Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂的存在下，通过用溴代三氯甲烷处理，即使在30°C时，N，N-二芳基hydr也能有效地转化为相应的吲哚。电化学研究揭示了光催化氧化猝灭循环的可行性，这为提出基于氧化还原的反应机理奠定了基础。 将可见光氧化还原条件应用于传统的Fischer吲哚合成。在Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂的存在下，通过用溴代三氯甲烷处理，即使在30°C时，N，N-二芳基hydr也能有效地转化为相应的吲哚。电化学研究揭示了光催化氧化猝灭循环的可行性，这为提出基于氧化还原的反应机理奠定了基础。
• Thermal cyclization of N-trifluoroacetyl enehydrazines under mild conditions: A novel entry into the fischer indole synthesis
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Kanami Muroya、Hajime Hiramatsu、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00583-3

  日期：1999.4

  An efficient thermal cyclization of N-trifluoroacetyl enehydrazines for the synthesis of indoles is described.

  描述了用于合成吲哚的N-三氟乙酰基乙肼的有效热环化。
• Goerdeler,J.; Bischoff,M., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3566 - 3573
  作者：Goerdeler,J.、Bischoff,M.

  DOI：——

  日期：——