2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile | 1551163-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Thiophen-2-ylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1551163-19-9
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: AAOJYBDVBPTHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到5-(2-thienyl)-3-cyanoisoxazoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-N-氧化异噁唑啉类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氰基‑N‑氧化异噁唑啉类化合物及其合成方法，所制备的化合物结构式为：其中，R为苯基、4‑甲基苯基、4‑叔丁基苯基、4‑异丙基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑(1,1’‑联苯基)、2‑乙酰氧基苯基、2‑萘基、2‑噻吩基或5‑(苯并‑1,3‑二恶环戊烷)基。本发明以三水合硝酸铜作为氮氧源、二甲亚砜作为溶剂，原料简单易得、操作简单、条件温和、反应环保、产率一般到优秀。通过应用本发明方法合成的3‑氰基‑N‑氧化异噁唑啉类化合物，在有机合成、药物化学中具有潜在的应用价值，在工业生产中有较好的应用前景。

  公开号：

  CN113149923B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基噻吩 、 丙二腈 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下， 高价碘（iii）介导的烯烃/炔烃环丙烷化（†）

  摘要：

  先前已经开发了高价碘（III）介导的烯烃的双加氧和苯胺化。在这项研究中，高价碘（的潜在应用III）试剂成功地扩展到不饱和的烯烃和炔烃的二烷基化和环丙（E）国家。烯烃与丙二腈和其他活性亚甲基化合物作为碳亲核试剂的反应可以中等至极好的收率获得多取代的环丙烷衍生物。富电子的和贫电子的烯烃都是合适的底物。炔烃，无论是末端炔烃还是内部炔烃，都可以很好地工作，可以有效地提供相应的高度官能化的环丙烯。碘（III）的可能机制环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，以及环化被提出用于反式烯烃底物的环丙烷化。认为环丙烷化是通过碘（III）环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，环化成四元碘（III）环丁烯和最终的还原消除而进行的。该协议可能会提供环丙烷化/环丙烷化的补充途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob42123f