1-methylindoline-6-carboxylic acid | 1071432-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylindoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-2,3-dihydroindole-6-carboxylic acid
• CAS: 1071432-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD20660457
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LFRPPHGMTHMKPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylindoline-6-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以83%的产率得到(1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TRPM8 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DE TRPM8

  摘要：

  提供具有TRPM8拮抗活性的磺胺类化合物。公式（I）的磺胺类化合物或其药学上可接受的盐，或其前药：（I）其中环A是由（a）吡啶与苯环融合；或（b）吡啶与单环芳香杂环融合而成的双环芳香杂环，环A与构成环A的吡啶环上的氮原子相邻的碳原子上的磺酰氨基团结合，环B是（a）单环或双环芳香烃；（b）单环或双环脂环烃；（c）单环或双环芳香杂环；或（d）单环或双环非芳香杂环，环C是（a）苯环；或（b）单环芳香杂环，其他符号与规范中定义的相同。

  公开号：

  WO2012124825A1

文献信息

• Structure-activity relationships for analogs of the tuberculosis drug bedaquiline with the naphthalene unit replaced by bicyclic heterocycles
  作者：Hamish S. Sutherland、Amy S.T. Tong、Peter J. Choi、Daniel Conole、Adrian Blaser、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、Anna M. Upton、Manisha U. Lotlikar、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.026

  日期：2018.5

  Replacing the naphthalene C-unit of the anti-tuberculosis drug bedaquiline with a range of bicyclic heterocycles of widely differing lipophilicity gave analogs with a 4.5-fold range in clogP values. The biological results for these compounds indicate on average a lower clogP limit of about 5.0 in this series for retention of potent inhibitory activity (MIC90s) against M.tb in culture. Some of the compounds

  用一系列亲脂性差异很大的双环杂环取代抗结核药物贝达喹啉的萘 C 单元，得到 clogP 值范围为 4.5 倍的类似物。这些化合物的生物学结果表明，该系列中的 clogP 下限平均约为 5.0，可保留针对培养物中M.tb的有效抑制活性（MIC 90 s）。与贝达喹啉相比，一些化合物还显示出对 hERG 通道钾电流的抑制显着降低，但没有共同的结构特征来区分这些化合物。
• ORNITHINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2141147A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  Provided is a compound which is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and a therapeutic agent for diabetic nephropathy. The present inventors have made extensive studies on an ornithine derivative having an antagonistic action against an EP4 receptor, and as a result, they have found that by introducing cycloalkanediyl at a C terminal of the ornithine part of the compound of the present invention, the physicochemical properties such as solubility, and the like can be improved, thereby giving further preferred properties as a pharmaceutical. Therefore, they have completed the present invention. The compound of the present invention exhibits a good antagonistic action against an EP4 receptor, and thus, it is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and diabetic nephropathy.

  提供了一种化合物，可用作慢性肾功能不全的治疗剂和糖尿病肾病的治疗剂。目前的发明人对具有对EP4受体拮抗作用的鸟氨酸衍生物进行了广泛研究，结果发现通过在目前发明的化合物的鸟氨酸部分的C末端引入环烷基，可以改善物理化学性质，如溶解性等，从而赋予其作为药物的更优越性质。因此，他们完成了这项发明。目前发明的化合物对EP4受体表现出良好的拮抗作用，因此，它可用作慢性肾功能不全和糖尿病肾病的治疗剂。
• [EN] UREA-CONTAINING ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE CONTENANT DE L'URÉE UTILISÉS COMME AGONISTES DE FXR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2018081285A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), Pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to prevent or treat FXR- mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物预防或治疗FXR介导或TGR5介导的疾病或症状的方法。
• [EN] PIPERAZINE COMPOUNDS FOR INHIBITING CPS1<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINE POUR INHIBER CPS1
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2021102300A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  We provide compounds that may be useful as CPS1 inhibitors. These compounds may be useful, for example, in the treatment of cancer.

  我们提供可能有用作为CPS1抑制剂的化合物。这些化合物可能有用，例如在癌症治疗中。
• Pharmaceutically Active Benzensulphonyl-Indols
  申请人：Lehr Philipp

  公开号：US20100075963A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  1-Benzenesulfonyl-1H-indoles, processes for their production and their use as pharmaceuticals, e.g. in the treatment of disorders which are mediated by CCR9, such as e.g. inflammatory bowel disease.

  1-苯磺酰基-1H-吲哚的制备方法及其作为药物的用途，例如在治疗由CCR9介导的疾病中的应用，例如炎症性肠病。