8-hydroxy-1-phenyloct-2-en-1-one | 871468-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hydroxy-1-phenyloct-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-8-hydroxy-1-phenyloct-2-en-1-one
• CAS: 871468-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MYTWQMRFQRIUEF-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-1-phenyloct-2-en-1-one 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 (4R)-N-(naphthyl)-2,2-Me₂-thiazolidine-4-carboxamide trifluoroacetate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived Organocatalyst in a Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction catalyzed by an organocatalyst derived from cysteine has been developed for the synthesis of chiral bicyclo[4.3.0]nonene and cis-disubstituted cyclopentane skeletons with a creation of three or two contiguous chiral centers in good yield with high diastereo- and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja055740s
• 作为产物：
  描述：

  8-phenyloct-7-yne-1,6-diol 在 甲醇 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到8-hydroxy-1-phenyloct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）/（III）催化的环状醚的合成；价控制环化模式

  摘要：

  嗜酸（硬）金（III）和π-亲和（软）金（I）催化剂的战略性使用提供了从炔丙醇中获得两种类型的环醚的途径。因此，由于金（III）与炔丙基羟基的氧的配位，用亲氧的金（III）催化剂（AuBr 3）加热炔丙醇导致环化以提供带有炔属部分的环状醚。另一方面，带有π-亲和金（I）催化剂（Ph 3 PAuNTf 2）的炔丙醇会诱导迈耶-舒斯特重排，以提供α，β-不饱和酮，然后进行金（III）催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应由于金（III）与羰基的氧配位，从而得到带有羰基的环状醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01046