(2S)-2-[[(3S,5S)-2-[(3R,5S)-5-chloro-2-[(2S,4E,6E)-2-[[(3R,5R)-2-(2-chloroacetyl)-5-hydroxydiazinane-3-carbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoyl]diazinane-3-carbonyl]-5-hydroxydiazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoic acid | 1203459-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(3S,5S)-2-[(3R,5S)-5-chloro-2-[(2S,4E,6E)-2-[[(3R,5R)-2-(2-chloroacetyl)-5-hydroxydiazinane-3-carbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoyl]diazinane-3-carbonyl]-5-hydroxydiazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1203459-11-3
• 化学式: C₃₃H₅₂Cl₂N₈O₁₁
• 分子量: 807.729
• InChiKey: VKQGNDJQSAFFEN-HPVWHHHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(3S,5S)-2-[(3R,5S)-5-chloro-2-[(2S,4E,6E)-2-[[(3R,5R)-2-(2-chloroacetyl)-5-hydroxydiazinane-3-carbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoyl]diazinane-3-carbonyl]-5-hydroxydiazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoic acid 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(3R,5S,10S,13R,15R,23S,26S,28S)-5-chloro-15,28-dihydroxy-23-(methoxymethoxymethyl)-23-methyl-10-[(2E,4E)-6-methylhepta-2,4-dienyl]-21-oxa-1,7,8,11,17,18,24,30-octazatetracyclo[24.4.0.03,8.013,18]triacontane-2,9,12,19,22,25-hexone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(2S)-2-[[(3S,5S)-2-[(3R,5S)-5-chloro-2-[(2S,4E,6E)-2-[[(3R,5R)-2-(2-chloroacetyl)-5-hydroxydiazinane-3-carbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoyl]diazinane-3-carbonyl]-5-hydroxydiazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603

文献信息

• Total Synthesis of Piperazimycin A: A Cytotoxic Cyclic Hexadepsipeptide
  作者：Wenhua Li、Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200904603

  日期：2009.11.9

  Pied piper: The first total synthesis of the title compound 1, a potent cytotoxic natural product has been achieved. The key elements include an efficient synthesis of the difficult‐to‐install (R,S)‐γClPip/(S,S)‐γOHPip dipeptide fragment as well as macrocyclization by an SN2 reaction of an N‐2‐chloroacetyl moiety with a carboxylate anion.

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。