(R)-((1S,2R,4S,5S)-5-Ethynyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol | 590407-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-((1S,2R,4S,5S)-5-Ethynyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol
• CAS: 590407-01-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: NEVQIVQOUXGAJH-AFHBHXEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((1S,2R,4S,5S)-5-Ethynyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过活化的金鸡纳生物碱与叠氮化物离子的串联反应融合三唑。以第二次金鸡纳重排为例。

  摘要：

  [反应：见正文]通过串联策略设计了金鸡纳叠氮化物的分子内1,3-偶极环加成反应到生物碱的C10-C11炔烃和C10-C11烯烃单元上。已经制备了具有双氮杂高硫烷骨架的各种稠合的三唑和三唑啉。在三氟乙醇中，O-甲磺酰基可可宁7-OMs和NaN（3）提供三唑8以及笼扩展的1,5-二氮杂三环[4.4.1.0（3,8）]十一烷衍生物10。形成了稠合的三唑8和10。分别保留了C9和C3的配置。1-氮杂双环[3.2.2]笼的扩展被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol034719y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,9S)-5-(ethynylquinuclidin-2-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl methanesulfonate 在 酒石酸 作用下， 以81%的产率得到(R)-((1S,2R,4S,5S)-5-Ethynyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过活化的金鸡纳生物碱与叠氮化物离子的串联反应融合三唑。以第二次金鸡纳重排为例。

  摘要：

  [反应：见正文]通过串联策略设计了金鸡纳叠氮化物的分子内1,3-偶极环加成反应到生物碱的C10-C11炔烃和C10-C11烯烃单元上。已经制备了具有双氮杂高硫烷骨架的各种稠合的三唑和三唑啉。在三氟乙醇中，O-甲磺酰基可可宁7-OMs和NaN（3）提供三唑8以及笼扩展的1,5-二氮杂三环[4.4.1.0（3,8）]十一烷衍生物10。形成了稠合的三唑8和10。分别保留了C9和C3的配置。1-氮杂双环[3.2.2]笼的扩展被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol034719y