1,1,6,6-tetramethyl-9-thiophen-2-yl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxy-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one | 865087-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,1,6,6-tetramethyl-9-thiophen-2-yl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxy-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one
• 英文别名: 10,10,16,16-tetramethyl-5-thiophen-2-yl-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-4-one
• CAS: 865087-23-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂S
• 分子量: 379.523
• InChiKey: PVHBVGALZQINAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,6,6-tetramethyl-9-thiophen-2-yl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxy-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel branched coumarin dyes for dye-sensitized solar cells: significant improvement in photovoltaic performance by simple structure modification

  摘要：

  基于2D-π-A系统的分支香豆素染料的构建旨在优化光捕获能力并提升光伏性能。通过将不同单元（卡巴佐、氟烯和甲基）与具有不同分子体积和电子供给能力的π共轭连结体结合，获得了三种新型香豆素染料，分别编码为MS-C、MS-F和MS-M。通过分子工程，系统性地研究了它们的光捕获能力、能级和光伏性能。如预期所示，随着额外供体的引入，特别是利用强电子供体卡巴佐单元，MS-C的IPCE作用谱在390 nm至580 nm范围内保持高平台，值接近于1。随着IPCE的提高，三种染料的短路电流密度（Jsc）值从7.61 mA cm−2（MS-M）增加到13.47 mA cm−2（MS-C），增加幅度达到77%。使用DCA作为共吸附材料时，MS-M的Jsc有所增加，而分支的MS-C和MS-F的值则有所下降。这意味着源于分支供体的扭曲结构可以有效防止π聚集。更重要的是，通过引入额外的供体，开路电压（Voc）得到了显著提升。当构建分支的2D-π-A系统时，Voc从508 mV（MS-M）急剧增加到610 mV（MS-C）。综合来看，与线性MS-M（2.74%）相比，分支的MS-C在总体转换效率上实现了超过100%的提升（5.53%）。尽管这些染料的总体转换效率并不非常高，但这些结果仍将对未来开发高开路电压的高效香豆素敏化剂提供重要价值。

  DOI：

  10.1039/c2jm32333h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 9-醛基-8-羟基-1,1,7,7-四甲基久洛尼定 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1,6,6-tetramethyl-9-thiophen-2-yl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxy-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Design of new coumarin dyes having thiophene moieties for highly efficient organic-dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们开发了新的香豆素染料，具有噻吩基团，以提高基于有机染料作为光敏剂的染料敏化纳米晶TiO2太阳能电池的光伏性能。在AM 1.5辐照（100 mW cm−2）下，获得了7.7%的太阳能转电效率（η），短路电流密度（Jsc）为14.3 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.73 V，填充因子（ff）为0.74。

  DOI：

  10.1039/b300694h