(R)-2-乙酰氧基-4-甲基戊酸乙酯 | 74364-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-乙酰氧基-4-甲基戊酸乙酯
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-4-methylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-acetyloxy-4-methylpentanoate
• CAS: 74364-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JDPASXFKFJCIDK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-4-甲基戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Rh-DuPHOS 催化的烯醇酯的对映选择性氢化。在高度对映体富集的α-羟基酯和1,2-二醇的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了由阳离子铑-DuPHOS 配合物催化的 α-(乙酰氧基)-和 α-(苯甲酰氧基)丙烯酸酯 4 的不对称氢化。通过方便的 Horner-Emmons 缩合方案制备了多种底物 ​​(4)，然后在温和条件（60 psi 的 H2）下以 500 的底物与催化剂比 (S/C) 进行氢化。总体而言，烯醇酯底物 4 被阳离子 Et-DuPHOS-Rh 催化剂还原，具有非常高的对映选择性（93-99% ee）。重要的是，带有 β 取代基的底物 4 可以用作 E/Z 异构体混合物，对选择性没有不利影响。标记研究表明，在这些反应过程中，底物没有发生显着的 E/Z 异构化。关于反应优化的细节，有趣的溶剂效应，

  DOI：

  10.1021/ja974278b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Acetoxy-4-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-乙酰氧基-4-甲基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rh-DuPHOS 催化的烯醇酯的对映选择性氢化。在高度对映体富集的α-羟基酯和1,2-二醇的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了由阳离子铑-DuPHOS 配合物催化的 α-(乙酰氧基)-和 α-(苯甲酰氧基)丙烯酸酯 4 的不对称氢化。通过方便的 Horner-Emmons 缩合方案制备了多种底物 ​​(4)，然后在温和条件（60 psi 的 H2）下以 500 的底物与催化剂比 (S/C) 进行氢化。总体而言，烯醇酯底物 4 被阳离子 Et-DuPHOS-Rh 催化剂还原，具有非常高的对映选择性（93-99% ee）。重要的是，带有 β 取代基的底物 4 可以用作 E/Z 异构体混合物，对选择性没有不利影响。标记研究表明，在这些反应过程中，底物没有发生显着的 E/Z 异构化。关于反应优化的细节，有趣的溶剂效应，

  DOI：

  10.1021/ja974278b

文献信息

• Synthesis of optically active alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85030-7

  日期：1980.1

  Asymmetric hydrolysis of the acetates of racemic alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by Bacillus subtilis var. Niger afforded optically active acetates and alcohols in 7–90% optical purities. The both enantiomers of optically pure mandelie acid were prepared by this microbial method.

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。