(R)-1-methoxy-4-(2-nitropropyl)benzene | 1453201-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-methoxy-4-(2-nitropropyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(2R)-2-nitropropyl]benzene
• CAS: 1453201-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CSMWRHUVDRHGAR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 Rh(norbornadiene)2SbF6 、 氢气 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (R)-1-methoxy-4-(2-nitropropyl)benzene 、 (S)-1-methoxy-4-(2-nitropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc03942d

文献信息

• Highly Enantioselective Reduction of α-Methylated Nitroalkenes
  作者：Edyta Burda、Tina Reß、Till Winkler、Carolin Giese、Xenia Kostrov、Tobias Huber、Werner Hummel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201301814

  日期：2013.8.26

  Highly selective: The reduction of α‐methyl‐substituted nitroalkenes succeeds in a highly enantioselective fashion with an ene reductase from Gluconobacter oxydans. Under optimized reaction conditions the desired nitroalkanes are formed with enantiomeric excesses of up to 95% in these biotransformations.

  高度选择性： α-甲基取代的硝基烯烃的还原反应通过氧化葡糖杆菌的烯类还原酶以高度对映选择性的方式成功完成。在优化的反应条件下，在这些生物转化中，所需的硝基烷烃的对映体过量高达95％。