1,2-dimethyl-3-(nonafluorobutyl)-1H-indole | 1638115-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(nonafluorobutyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)indole
• CAS: 1638115-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₉N
• 分子量: 363.226
• InChiKey: KAXOMZSETLXOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 全氟碘代丁烷 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到1,2-dimethyl-3-(nonafluorobutyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  光连续氧化还原催化五元杂环的快速三氟甲基化和全氟烷基化

  摘要：

  三氟甲基化和全氟烷基化的杂环是合成许多药物产品，农用化学品的重要组成部分，并在材料科学中得到广泛应用。迄今为止，可以分批利用可见光光氧化还原催化方法制备三氟甲基化和全氟烷基化的杂芳族体系。尽管这些批处理方案有一些局限性，但微流技术的应用可以大大增强和增强这些反应。已经开发了一种简单，直接的光催化三氟甲基化和全氟烷基化方法，使用的是市场上可买到的光催化剂和微流组分，从而实现了连续微流。

  DOI：

  10.1002/cssc.201301282

文献信息

• A vitamin B₁₂ derivative catalyzed electrochemical trifluoromethylation and perfluoroalkylation of arenes and heteroarenes in organic media
  作者：Md. Jakir Hossain、Toshikazu Ono、Kosuke Wakiya、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c7cc06221d

  日期：——

  The electrochemical trifluoromethylation and perfluoroalkylation of aromatic compounds mediated by a vitamin B12 derivative as a cobalt-based catalyst has been developed. The Co(I) species of a vitamin B12 derivative, prepared by controlled-potential electrolysis at −0.8 V vs. Ag/AgCl in methanol, reacted with RfI (Rf = CF3, n-C3F7, n-C4F9, n-C8F17, and n-C10F21) to form a Co–Rf complex. This complex

  已经开发了由维生素B 12衍生物作为钴基催化剂介导的芳香族化合物的电化学三氟甲基化和全氟烷基化。维生素B 12衍生物的Co（I）物种是通过在甲醇中于-0.8 V相对于Ag / AgCl的受控电势电解制备的，与R f I（R f = CF 3，n -C 3 F 7，n -C 4 F 9，n -C 8 F 17和n -C 10 F 21）形成Co-R f络合物。该复合物在可见光照射下释放出一个R f基团，然后通过未反应的（杂）芳烃直接与CH官能团直接反应，形成所需的氟代烷基化分子。据我们所知，这是天然来源的维生素B 12催化三价甲基化和芳族化合物作为钴介导的催化剂的全氟烷基化的首次报道。
• Electrocatalytic reactivity of imine/oxime-type cobalt complex for direct perfluoroalkylation of indole and aniline derivatives
  作者：Luxia Cui、Toshikazu Ono、Yoshitsugu Morita、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/d0dt01377c

  日期：——

  the catalytic cycle. This is the first report concerning a fluoroalkylation reaction of (hetero)aromatics catalyzed by the simple vitamin B12 model complex. The convenient electrocatalytic method employing a simple cobalt complex provides a facile synthesis method toward novel fluoroalkylated compounds, demonstrating potential applications in the fields of pharmaceutical chemistry and materials science

  亚胺/肟型钴配合物，被认为是简单的维生素B 12模型配合物，被用作催化剂，用九氟丁基碘（n -C 4 F 9 I）作为现成的全氟烷基源直接进行吲哚和苯胺衍生物的CH全氟烷基化。。本文所述的合成方法是在温和的反应条件下进行的，该条件是在有机溶剂中于-0.8 V相对于Ag / AgCl的受控电位电解驱动下进行的。机理研究表明，九氟丁基是由钴的均相裂解介导的（III）–催化循环中的碳键。这是有关简单的维生素B 12模型配合物催化的（杂）芳烃的氟烷基化反应的首次报道。使用简单的钴配合物的方便的电催化方法为新型的氟代烷基化化合物提供了一种简便的合成方法，证明了其在药物化学和材料科学领域的潜在应用。
• Catalyst‐Free Indirect C−F Activation of 3‐Perfluoroalkyl Indoles
  作者：Thomas Roider、Olaf A. Kleykamp、Sergei I. Ivlev、Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Tallarek

  DOI：10.1002/ejoc.202201025

  日期：2022.10.13

  A method for activating the α-CF2-group of 3-perfluorobutyl-1H-indoles without catalyst is presented, enabling the preparation of fluorine-containing 3-substituted-2-phenylindoles, which are preferred structures for medicinal chemistry.

  提出了一种无需催化剂即可激活3-全氟丁基-1 H-吲哚的α - CF 2 -基团的方法，从而能够制备出药物化学中优选的含氟3-取代-2-苯基吲哚。