3-chloro-5-(phenylthio)pyridine | 91182-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-5-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 3-Chlor-5-phenylmercapto-pyridin；3-Chloro-5-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 91182-93-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: OWVFGGKYFFANJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯吡啶 、 苯硫酚 在 sodium hydride 、 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到3-chloro-5-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过空气稳定、易于回收和可回收的钯 (I) 催化剂，在 C−Br 上通过 C−OTf 和 C−Cl 选择性地形成 C−S 键

  摘要：

  该报告将新兴的 Pd 催化作用扩展到碳杂原子，即 C−S 键形成。虽然 Pd 0催化方案可能会遇到有毒的硫化物结合的非循环中间体的形成和缺乏选择性的问题，但机械上多样化的 Pd 催化概念规避了这些挑战，并允许 C−S 键形成（S-芳基和 S-烷基） ）多种芳基卤化物。在 C−Cl 和 C−OTf 存在下，C−Br 位点的位点选择性硫醇化是以一般且先验可预测的方式实现的。计算、光谱、X 射线和反应性数据支持双核 Pd 催化是有效的。与空气敏感的 Pd 0相反，活性 Pd 物种很容易在大气中回收并进行多轮回收。

  DOI：

  10.1002/anie.201806036

文献信息

• Is Selective Monosubstitution of Dihalides via SRN1 Reaction Feasible? An Electrochemical Approach for Dichloroarenes
  作者：Christian Amatore、Catherine Combellas、Nour-Eddine Lebbar、Andre Thiebault、Jean-Noeel Verpeaux

  DOI：10.1021/jo00106a009

  日期：1995.1

  1,4-Dichlorobenzene and dichloropyridines undergo S(RN)1 reactions with various nucleophiles upon electrochemical initiation. Substitution can compete with reduction only when indirect electrolyses at low current are performed. Selective formation of monosubstitution products is observed when the nucleophiles used behave as electron-donating groups when attached to the aromatic moiety, a situation which is just the opposite of what had been observed when the same reactions were initiated photochemically. This surprising difference in behavior can be rationalized in terms of different capabilities of both activation methods to generate the key monosubstitution anion radical, ArNuX(.-). Kinetic and thermodynamic data concerning the reactivity of dichloroarenes in such processes are presented and discussed.