ethyl (3S,4S,8R)-8-(benzyloxymethyl)-6,6-dimethyl-1-oxo-3-(3-phenylpropyl)-2,5,7-trioxaspiro[3.4]octane-3-carboxylate | 871514-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4S,8R)-8-(benzyloxymethyl)-6,6-dimethyl-1-oxo-3-(3-phenylpropyl)-2,5,7-trioxaspiro[3.4]octane-3-carboxylate
• CAS: 871514-42-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₇
• 分子量: 468.547
• InChiKey: IQMOGMDARPLOBA-GDKKVTFASA-N

物化性质

• 沸点：
  578.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4S,8R)-8-(benzyloxymethyl)-6,6-dimethyl-1-oxo-3-(3-phenylpropyl)-2,5,7-trioxaspiro[3.4]octane-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl [2S,2(3aS,6aR)]-2-hydroxy-5-phenyl-2-(tetrahydro-2,2-dimethyl-4-oxofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-苯基戊酸乙酯 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (3S,4S,8R)-8-(benzyloxymethyl)-6,6-dimethyl-1-oxo-3-(3-phenylpropyl)-2,5,7-trioxaspiro[3.4]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030