diethyl 2-(hydroxymethyl)-2-pentan-3-ylpropanedioate | 82515-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(hydroxymethyl)-2-pentan-3-ylpropanedioate
• CAS: 82515-45-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: OIAFOUSYQVJGRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(hydroxymethyl)-2-pentan-3-ylpropanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以16%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-2-pentan-3-ylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some spectral characteristics of bicyclic phosphate, GABA antagonists.

  摘要：

  双环磷酸酯（BPs），即GABA拮抗剂，是通过相应的三醇与磷酰氯反应制备的。这些三醇是通过以下方法之一获得的：（a）具有α氢原子的醛与甲醛的Tollens缩合；（b）以多聚甲醛为反应物的烷基丙二酸酯或α-烷基乙酰乙酸酯的碱催化羟甲基化反应，随后进行还原；（c）二乙基特戊酰基丙二酸酯的还原；或（d）季戊四醇的卤化。一些BPs还可通过BP同系物的官能团修饰得到。4-取代的BPs的1H-NMR谱显示出由于内环亚甲基质子引起的特征双重峰，其位移位置受桥头取代基的电子性质影响。BPs的质谱特征在于环失CH2O的峰。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.411
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl 2-(hydroxymethyl)-2-pentan-3-ylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some spectral characteristics of bicyclic phosphate, GABA antagonists.

  摘要：

  双环磷酸酯（BPs），即GABA拮抗剂，是通过相应的三醇与磷酰氯反应制备的。这些三醇是通过以下方法之一获得的：（a）具有α氢原子的醛与甲醛的Tollens缩合；（b）以多聚甲醛为反应物的烷基丙二酸酯或α-烷基乙酰乙酸酯的碱催化羟甲基化反应，随后进行还原；（c）二乙基特戊酰基丙二酸酯的还原；或（d）季戊四醇的卤化。一些BPs还可通过BP同系物的官能团修饰得到。4-取代的BPs的1H-NMR谱显示出由于内环亚甲基质子引起的特征双重峰，其位移位置受桥头取代基的电子性质影响。BPs的质谱特征在于环失CH2O的峰。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.411

文献信息

• OZOE, YOSHIHISA;ETO, MORIFUSA, AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 2, 411-418
  作者：OZOE, YOSHIHISA、ETO, MORIFUSA

  DOI：——

  日期：——