(R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid methyl ester | 95083-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 95083-50-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: HABIWZXPNVCIFR-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid methyl ester 以 水 为溶剂， 以42 mg的产率得到(3R)-3-甲基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  克雷伯氏菌对黄曲霉中黄曲霉毒素产生的抑制作用。及其代谢物环(l-Ala-Gly)

  摘要：

  在我们在花生上培养产黄曲霉毒素的实验中，我们意外地发现粘附在花生上的一种细菌强烈抑制黄曲霉产生黄曲霉毒素（AF）。该细菌被分离并鉴定为产气克雷伯氏菌，被发现能产生 AF 生成抑制剂。从细菌培养上清液中分离得到的环(L-Ala-Gly)是主要活性成分。环(L-Ala-Gly)的黄曲霉毒素产生抑制活性尚未见报道。 Cyclo(l-Ala-Gly) 抑制黄曲霉中 AF 的产生，而不影响其在液体培养基中的真菌生长，其效力比环(l-Ala-l-Pro) 更强。在已知的抑制 AF 产生的二酮哌嗪类化合物中，Cyclo(l-Ala-Gly) 具有最强的 AF 产生抑制活性。环(1-Ala-Gly)中的甲基部分被乙基、丙基或异丙​​基取代的相关化合物显示出比环(1-Ala-Gly)强得多的活性。与 (l-Ala-l-Pro) 不同，Cyclo(l-Ala-Gly) 不会抑制黄曲霉中的重组谷胱甘肽-S-转移酶

  DOI：

  10.3390/toxins16030141
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 D-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以67.3%的产率得到(R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰三肽酯的构味关系

  摘要：

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3197