(1S,3S,5S,6S)-3-Methoxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-6-carbaldehyde | 461406-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,3S,5S,6S)-3-Methoxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-6-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,3S,5S,6S)-3-methoxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octane-6-carbaldehyde
• CAS: 461406-64-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CYXYLQLHMHTCCJ-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S,6S)-3-Methoxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-6-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1-((1S,3S,5S,7R)-3-Methoxy-6-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-6-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,3S,5S,6S)-3-Methoxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y