(E)-ethyl 3-nitro-2-(thiophen-2-yl)acrylate | 1070237-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-nitro-2-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-nitro-2-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1070237-81-8
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: ZJJMPMLQFUVMJQ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-nitro-2-(thiophen-2-yl)acrylate 在 (S)-2-(3-((1R,2R)-2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thioureido)-N,N-diethyl-3,3-dimethylbutanamide 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-ethyl 3-nitro-2-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids

  摘要：

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja8069852
• 作为产物：
  描述：

  2-噻酚乙酯乙酸乙酯 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-nitro-2-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  全碳四元立体中心不对称结构的手性金属八面体铱催化剂

  摘要：

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306997

文献信息

• Peptide-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reactions Generating All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Robert Kastl、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201301583

  日期：2013.7.8

  A powerful catalyst: Quaternary stereogenic centers adjacent to tertiary stereocenters were formed with high diastereoselectivities and enantioselectivities in conjugate addition reactions between aldehydes and β,β‐disubstituted nitroolefins by using a peptidic catalyst (see scheme). γ‐Amino acids and heterocyclic compounds bearing quaternary stereogenic centers are easily accessible from the products

  强大的催化剂：在醛与β，β-二取代的硝基烯烃之间通过肽类催化剂进行共轭加成反应时，与叔立体中心相邻的四级立体中心具有很高的非对映选择性和对映选择性（请参见方案）。容易从产品中获得带有季立体中心的γ-氨基酸和杂环化合物。
• Enantioselective Michael Reactions of β, β-Disubstituted Nitroalkenes: A New Approach to β^2,2-Amino Acids with Hetero-Quaternary Stereocenters
  作者：Hai-Hua Lu、Fu-Gen Zhang、Xiang-Gao Meng、Shu-Wen Duan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol901572x

  日期：2009.9.3

  An atom-economic organocatalytic asymmetric Michael reaction of α,β,β-trisubstituted olefins has been successfully developed. The reaction exhibits excellent enantioselectivities under low loading of catalysts, and the conjugate addition products are valuable for the synthesis of novel β2,2-amino acids and β-peptides.

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。
• Syn-selective nitro-Michael addition of furanones to β,β-disubstituted nitroalkenes catalyzed by epi-quinine derivatives
  作者：Tohru Sekikawa、Hayato Kitaura、Takayuki Kitaguchi、Tatsuya Minami、Yasuo Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.093

  日期：2016.7

  Epi-quinine-catalyzed asymmetric nitro-Michael addition of furanones to β,β,-disubstituted nitroalkenes is described. The reaction proceeded smoothly with 1–5 mol % loadings of epi-quinine catalysts at room temperature, giving the corresponding Michael adducts in high yields (72–93%) with extremely high diastereo- and enantioselectivities (>98/2 dr, syn major; 95–99% ee). This reaction provides an

  外延-quinine催化不对称硝基迈克尔加成呋喃酮的对β，β，α-二取代的硝基烯烃进行说明。该反应用的1-5摩尔％的负载量顺利外延在室温下-quinine催化剂，以高收率（72-93％）具有极高diastereo-和对映选择性（> 98/2博士，得到相应的迈克尔加成物的顺式大; 95–99％ee）。该反应提供了一种有效且直接的方法，用于构建与含氧季立体中心相邻的全碳季立体中心。