bis(2-chloro-1-propen-3-yl)selenide | 1333154-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: bis(2-chloro-1-propen-3-yl)selenide
• 英文别名: bis(2-chloropropenyl)selenide；2-chloro-3-(2-chloroprop-2-enylselanyl)prop-1-ene
• CAS: 1333154-29-2
• 化学式: C₆H₈Cl₂Se
• 分子量: 229.996
• InChiKey: PHZYXNOFHLWGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-chloro-1-propen-3-yl)selenide 在 selenium 、 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到1,2-bis((methylselenophen-3-yl)methyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯丙烯与硒在水合肼–KOH 中的反应意外一锅形成硒酚：光谱监测和量子化学研究

  摘要：

  2,3-二氯丙烯-1-烯与硒在水合肼-KOH 系统中的一锅法反应得到 1,2-双((5-甲基硒酚-3-基)甲基)二硅烷。通过XRD、IR和NMR( 1 H, 13 C, 77 Se)技术证明了化合物二乙烷的结构。2,3-dichloroprop-1-ene 与 K 2 Se 在 50°C 的反应已通过 IR 和 UV 光谱进行监测。二乙烷形成的机制包括硒原子沿丙烯基链的迁移，这很可能通过硒中间体的产生而发生。已经使用量子化学计算 (DFT (B3LYP)) 研究了这种转变。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122495
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 在 potassium polyselenide 作用下， 以72%的产率得到bis(2-chloro-1-propen-3-yl)selenide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯丙烯与硒在水合肼–KOH 中的反应意外一锅形成硒酚：光谱监测和量子化学研究

  摘要：

  2,3-二氯丙烯-1-烯与硒在水合肼-KOH 系统中的一锅法反应得到 1,2-双((5-甲基硒酚-3-基)甲基)二硅烷。通过XRD、IR和NMR( 1 H, 13 C, 77 Se)技术证明了化合物二乙烷的结构。2,3-dichloroprop-1-ene 与 K 2 Se 在 50°C 的反应已通过 IR 和 UV 光谱进行监测。二乙烷形成的机制包括硒原子沿丙烯基链的迁移，这很可能通过硒中间体的产生而发生。已经使用量子化学计算 (DFT (B3LYP)) 研究了这种转变。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122495

文献信息

• Synthesis of unsaturated organoselenium compounds via the reaction of organic diselenides with 2,3-dichloro-1-propene in the hydrazine hydrate-KOH system
  作者：E. P. Levanova、V. A. Grabel’nykh、V. S. Vakhrina、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、L. V. Klyba、O. A. Tarasova、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070363213090065

  日期：2013.9

  Dimethyldiselenide reacts with 2,3-dichloro-1-propene at 20-25A degrees C in the hydrazine hydrate-KOH medium to form 2-chloro-3-methylselanyl-1-propene with 90% yield. Diphenyldiselenide in the reaction with 2,3-dichloro-1-propene, depending on the conditions, can give quite selectively four products: 2-chloro-3-phenylselanyl-1-propene, phenylselanylpropadiene, 1-phenylselanyl-1-propyne, and Z-1,2-bis(phenylselanyl)-1-propene. The effect of the selenium atom on the reaction direction and the products structure is discussed.
• Features of the reaction of 2,3-dichloroprop-1-ene with selenium in a hydrazine hydrate-base systems
  作者：E. P. Levanova、V. A. Grabel’nykh、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、A. V. Elaev、O. A. Tarasova、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070363211070267

  日期：2011.7