| 945625-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 945625-00-3
• 化学式: C₃₄H₂₄N₄Ni
• 分子量: 547.281
• InChiKey: LRLMHJVJIUOIEK-XFPGJYHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 aluminum oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下Pd（TFA）2-Cu（OTf）2氧化偶联合成双卟啉

  摘要：

  报道了在球磨条件下合成二卟啉的一种可持续的合成方法。通过以Pd（TFA）2为催化剂和Cu（OTf）2为氧化剂的卟啉直接氧化均相偶联，可以有效地获得介观介孔连接的双卟啉。

  DOI：

  10.1055/a-1477-4371
• 作为产物：
  描述：

  在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Efficient PIFA-Mediated Synthesis of a Directly Linked Zinc Chlorin Dimer via Regioselective Oxidative Coupling

  摘要：

  The synthesis of a directly linked zinc chlorin dimer was first achieved by a facile and efficient oxidative coupling of zinc chlorin monomers with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA). The reaction shows high regioselectivity at the 20-position near the hydrogenated pyrrole ring producing selective dichlorin in 74% yield.

  DOI：

  10.1021/ol300969g

文献信息

• 2,3-Dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone-Mediated and Selective C–O and C–C Cross-Couplings of Phenols and Porphyrins
  作者：Qi Cheng、Zheng Wang、Hong-Wei Li、Chang-Yu Shan、Peng-Fei Zheng、Li Shuai、Yu-Long Li、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04330

  日期：2020.1.3

  cross-coupling reaction between porphyrins and phenols has been developed through 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ)/Sc(OTf)3 oxidation, efficiently delivering meso-etherified porphyrins in good yields (≤93%). The radical complex process was proposed and calculated as the rationalized mechanism to block the homocoupling process. In addition, the switchable selective C-C cross-coupling reaction was achieved

  通过2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌（DDQ）/ Sc（OTf）3的氧化反应，开发了卟啉与酚类之间的选择性CO交叉偶联反应，可有效地以良好的收率（≤93％）输送内醚化的卟啉）。提出了自由基复杂过程并将其计算为阻止均偶联过程的合理机制。此外，通过在DDQ氧化条件下使用大体积的富电子酚和萘酚可实现选择性的CC交叉偶联反应。
• Synthesis and Reactivity of Allenylporphyrins
  作者：Shane Plunkett、Katja Dahms、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201201535

  日期：2013.3

  utilized for the effective synthesis of a new class of porphyrins that contains the synthetically intriguing propadienyl (or allenyl) functional group. Of these approaches, successive Horner–Wadsworth–Emmons couplings proved impossible, but Pd-catalyzed cross-coupling reactions enabled quick and easy synthetic access to allenylporphyrins. The conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction

  几种不同的方法已被用于有效合成一类含有合成有趣的丙二烯基（或丙二烯基）官能团的新型卟啉。在这些方法中，连续的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联被证明是不可能的，但 Pd 催化的交叉偶联反应能够快速轻松地合成烯基卟啉。优化了溴卟啉与烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的条件。该反应代表了这种硼酸在 Suzuki 型偶联中的首次成功应用。尽管此例程在合成含有芳香族取代基的卟啉方面是成功的，但也开发了一种更可靠的方法，该方法涉及溴卟啉与 N 的 Sonogashira 偶联，N-二异丙基丙-2-yn-1-胺，然后是钯催化的重排，以高产率得到烯丙基卟啉。对于这两种途径，研究了卟啉核的适用金属化状态，结果喜忧参半。然后用直接连接的丙二烯基卟啉和含有苯基“间隔基”的那些来探测添加丙二烯基官能团的效用。
• Carbene spacers in bis-porphyrinic scaffolds
  作者：Julien Haumesser、Jean-Paul Gisselbrecht、Jean Weiss、Romain Ruppert

  DOI：10.1039/c2cc36800e

  日期：——

  The preparation of two meso-imidazolylporphyrins was achieved in good yield by Ullmann coupling between a meso-bromotriarylporphyrin and imidazoles. Subsequent alkylation afforded the corresponding imidazolium functionalized porphyrins as direct precursors of the carbene. The complexation of these azolium salts with palladium led to trans-anti bis-porphyrin carbenic complexes.

  通过中溴三芳基卟啉和咪唑之间的乌尔曼偶联，制备出了两种中咪唑卟啉，收率很高。随后的烷基化反应得到了相应的咪唑官能化卟啉，作为碳烯的直接前体。这些偶氮鎓盐与钯的络合反应产生了反式双卟啉碳化络合物。
• Efficient Synthesis of meso-meso-Linked Diporphyrins by Nickel(0)-Mediated Ullmann Homocoupling
  作者：Qing-Yun Chen、Xiu-Qiang Lu、Yong Guo

  DOI：10.1055/s-0030-1259101

  日期：2011.1

  meso-meso-Linked diporphyrins have been prepared by nickel(0)-mediated Ullmann homocoupling under mild conditions.

  已在温和条件下通过镍 (0) 介导的 Ullmann 同源偶联制备了中观连接的双卟啉。
• A facile one-pot preparation of meso-hydroxymethylporphyrins via a sequential SNAr reaction with (2-pyridyldimethylsilyl)methyllithium followed by hydrolysis and aerobic oxidation
  作者：Toshikatsu Takanami、Jun Matsumoto、Yoko Kumagai、Aoyo Sawaizumi、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.087

  日期：2009.1

  The first, direct meso-hydroxymethylation of 5,15-substituted porphyrins can effectively be obtained by a simple one-pot procedure involving a sequential SNAr reaction of porphyrins with (2-pyridyidimethylsilyl)methyl lithium, followed by hydrolysis and aerobic oxidation at ambient 02 pressure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.