3,3-dimethyl-6-nitro-5-(4-pyridinoylamino)-indolin-2-one | 100511-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-nitro-5-(4-pyridinoylamino)-indolin-2-one
• 英文别名: N-(3,3-dimethyl-6-nitro-2-oxo-1H-indol-5-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 100511-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: GRHAHVCMBWLKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-6-nitro-5-(4-pyridinoylamino)-indolin-2-one 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 palladium-carbon 、 乙醇 为溶剂， 生成 阿地本旦
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzimidazoles for treating heart or circulatory diseases

  摘要：

  吡咯并咪唑类化合物，其制备方法以及用于治疗冠状动脉不足、心力衰竭、血液循环障碍和闭塞性疾病的药物组合物。新的吡咯并咪唑类化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1为氢、烷基、烯基或环烷基，R.sub.2为氢、烷基、烯基、氰基或取代的羰基，或R.sub.1和R.sub.2一起代表环烷基或形成烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X为价键，C.sub.1-C.sub.4烷基或乙烯基，T为氧或硫，Py为吡啶基或取代的吡啶基，包括其互变异构体和生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04666923A1

文献信息

• Neue Pyrrolo-Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0161632A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Neue Pyrrolo-Benzimidazole der Formel 1 in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe bedeutet oder mit R1 zusammen eine Cycloalkylengruppe darstellt oder R1 und R2 zusammen eine Alkyliden- oder Cycloalkylidengruppe bilden, X einen Valenzstrich, eine C1-C4-Alkylengruppe oder die Vinylengruppe bedeutet, T gleich Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, Py einen 2-, 3- oder 4-Pyridylrest darstellt, der gegebenenfalls am Ringheteroatom ein Sauerstoffatom trägt und/oder durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Cyano- oder Nitrogruppen sowie durch Halogen substituiert sein kann, deren Tautomere und deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel, die Verbindungen der Formel enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen sowie Verbindungen der Formel II a in der R1 und R2 die in Formel I angegebenen Bedeutungen naben, A und B eine Amino- oder Nitrogruppe oder die Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß A und B nur gleichzeitig NH2 bedeuten dürfen, als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.

  公式 1 中的新型吡咯并苯并咪唑 中的 R1 代表氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R2代表氢原子、烷基、烯基或氰基、被羟基、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或肼基取代的羰基，或与R1一起代表环烯基，或R1和R2一起形成亚烷基或亚环烷基、 X 代表价键、C1-C4 亚烷基或亚乙烯基、 T 是氧或硫、 Py 代表 2-、3-或 4-吡啶基，其环状杂原子上可选择带有一个氧原子，和/或可被一个或多个烷基、烷氧基、羟基、氰基或硝基以及卤素取代。 其中 R1 和 R2 具有式 I 中给出的含义、 A 和 B 表示氨基或硝基或以下基团 但书 但 A 和 B 只能同时表示 NH2，作为制备式 I 化合物的中间体。
• Neue Pyrrolo-benzimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0268178A1

  公开（公告）日：1988-05-25

  Die Erfindung betrifft neue Pyrrolo-benzimidazole der allgemeinen Formel in der A und B zusammen mit den beiden dazwischenliegenden Kohlenstoffatomen eine Imidazogruppe der FOrmel darstellt, wobei R1 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Phenyl-, Pyridyl-oder Thienylgruppe substituierte Alkylgruppe, eine Vinylengruppe, die endständig durch eine Phenyl-oder Pyridylgruppe substituiert ist, eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Cyano-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkanoylamino-oder Ni trogruppe substituierte Phenylgruppe, wobei eine Hydroxyphenylgruppe zusätzlich durch eine oder zwei Alkylgruppen oder eine Aminophenylgruppe durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann, eine durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-oder Alkylsulfonylgruppen disubstituierte Phenylgruppe, wobei die Substituenten des Phenylkerns gleich oder verschieden sein können, einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen 5-oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, welcher ein Sauerstoff-, Schwefel-oder Stickstoffatom, zwei oder drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff-oder Schwefelatom enthält, an den zusätzlich über zwei benachbarte Kohlenstoffatome eine oder zwei 1,4-Butadienylgruppen gebunden sein können, wobei in diesem Falle auch die Bindung über einen ankondensierten Phenylring erfolgen kann und im Falle der Pyridine diese zusätzlich durch eine Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkanoylamino-oder Morpholinogruppe oder durch zwei Halogenatome oder durch ein Halogenatom und eine Amino-oder Morpholinogruppe substituiert und im Falle der Chinoline zusätzlich durch ein Halogenatom, eine Alkoxy-oder Phenylgruppe mono-oder disubstituiert, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, sein können, einen über einen Kohlenstoffatom gebundenen 5-bis 7- gliedrigen gesättigten Imino-, N-Alkyl-imino-oder N-Alkanoylimino-alkylenring, eine 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl-oder 5,6,7,8-Tetrahydro-chinolylgruppe darstellen, R3 eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substitu ierte Alkylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine ab Position 2 durch eine Hydroxy-, Alkoxy-oder Pyridiniumgruppe substituierte Alkylgruppe, R4 und Rs, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder Cycloalkylgruppen bedeuten, und deren Säureadditionssalze, insbesondere für die pharma zeutische Anwendung deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere bei einer leichten Beeinflussung des Blutdruckes eine positiv inotrope Wirkung und eine antithrombotische Wirkung. Die neuen Verbindungen lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型吡咯并苯并咪唑 其中 A和B连同中间的两个碳原子代表式中的咪唑基团 其中 R1 代表氢原子或任选被苯基取代的烷基，以及 R2 代表氢原子、任选被苯基、吡啶基或噻吩基取代的烷基、末端被苯基或吡啶基取代的乙烯基、任选被卤素原子、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基或氮基取代的苯基、其中羟基苯基可另外被一个或两个烷基取代，氨基苯基可被一个或两个卤素原子取代，被卤素原子、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的苯基可被一个或两个烷基取代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其中苯基核的取代基可以相同或不同； 通过一个碳原子键合的 5 或 6 元杂芳环，该碳原子可以含有一个氧原子、硫原子或氮原子、两个或三个氮原子或两个或三个氮原子、两个或三个氮原子或一个氮原子和一个氧原子或硫原子，其中一个或两个 1,4-丁二烯基团还可通过两个相邻的碳原子键合，在这种情况下，键合还可通过一个融合的苯基环形成，在吡啶的情况下，键合还可通过一个氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基或吗啡基团形成、烷酰氨基或吗啉基，或由两个卤素原子或由一个卤素原子和一个氨基或吗啉基构成；对于喹啉类，还可由一个卤素原子、一个烷氧基或苯基单取代或二取代、R2 代表通过一个碳原子键合的 5 至 7 元饱和亚氨基、N-烷基亚氨基或 N-烷酰亚氨基亚烷基环、1,2,3,4-四氢喹啉基或 5,6,7,8-四氢喹啉基，其中取代基可以相同或不同、 R3 代表任选被苯基、烷基或从位置 2 开始被羟基、烷氧基或吡啶基取代的烷基、 R4和Rs，可以相同或不同，表示氢原子、烷基或环烷基，以及它们的酸加成盐，特别是它们与无机酸或有机酸的生理上可耐受的酸加成盐，这些酸加成盐具有宝贵的药理特性，特别是正性肌力作用和抗血栓作用，对血压有轻微影响。 新化合物可以用已知的方法生产。
• US4963686A
  申请人：——

  公开号：US4963686A

  公开（公告）日：1990-10-16