2-azido 1-cyclohexene 1-carboxaldehyde | 119476-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido 1-cyclohexene 1-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-azidocyclohex-1-enecarbaldehyde；2-azidocyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 119476-43-6
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: NOYTWAIRBTUOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido 1-cyclohexene 1-carboxaldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Tabyaoui, B.; Aubert, T.; Farnier, M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1475 - 1482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-azido 1-cyclohexene 1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions

  摘要：

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13908h

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Doyle–Kirmse Reaction of Azide‐Ynamides via α‐Imino Copper Carbenes
  作者：Xin Liu、Li‐Gao Liu、Can‐Ming Chen、Xiao Li、Zhou Xu、Xin Lu、Bo Zhou、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202216923

  日期：2023.3

  A novel copper-catalyzed asymmetric Doyle-Kirmse of azide-ynamides via α-imino copper carbenes is disclosed, enabling the practical and divergent assembly of chiral [1,4]thiazino [3,2-b]indoles in generally moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. This protocol represents the first asymmetric Doyle–Kirmse reaction via a non-diazo approach and the first asymmetric [2,3]-sigmatropic

  公开了一种新型铜催化的不对称 Doyle-Kirmse 叠氮化物-ynamides 通过 α-亚氨基铜卡宾，使手性 [1,4] 噻嗪并 [3,2- b] 吲哚的实用和发散组装成为可能，收率一般为中等至优异和优异的对映选择性。该方案代表了第一个通过非重氮方法进行的不对称 Doyle–Kirmse 反应和第一个通过 α-亚氨基金属卡宾进行的不对称 [2,3]-sigmatropic 重排。
• TABYAOUI, B.;AUBERT, T.;FARNIER, M.;GUILARD, R., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 13, C. 1475-1482
  作者：TABYAOUI, B.、AUBERT, T.、FARNIER, M.、GUILARD, R.

  DOI：——

  日期：——