3-bromo-5,5'-dipropyl-2,2'-bithiophene | 1429918-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-bromo-5,5'-dipropyl-2,2'-bithiophene
• CAS: 1429918-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₇BrS₂
• 分子量: 329.325
• InChiKey: HNSHBAWYRGCFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5,5'-dipropyl-2,2'-bithiophene 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 4,9,15,20-Tetrapropyl-5,8,16,19-tetrathia-1-aza-12-borahexacyclo[10.10.0.02,6.07,11.013,17.018,22]docosa-2(6),3,7(11),9,13(17),14,18(22),20-octaene
  参考文献：
  名称：

  用于有机场效应晶体管的天青碱化合物：高效合成，出色的稳定性和BN偶极相互作用

  摘要：

  硼氮单元被并入噻吩稠合的多环芳族化合物中。基于这些氮杂硼烷化合物的有机场效应晶体管被制造，这表明有机半导体的新的工程概念和在未来的有机电子器件提供一大类含有BN化合物为应用程序的机会（参见图片; μ FET =空穴迁移率） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201209706
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基噻吩 在 2,2'-联吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-5,5'-dipropyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  用于有机场效应晶体管的天青碱化合物：高效合成，出色的稳定性和BN偶极相互作用

  摘要：

  硼氮单元被并入噻吩稠合的多环芳族化合物中。基于这些氮杂硼烷化合物的有机场效应晶体管被制造，这表明有机半导体的新的工程概念和在未来的有机电子器件提供一大类含有BN化合物为应用程序的机会（参见图片; μ FET =空穴迁移率） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201209706

文献信息

• Influence of alkyl chain length on the solid-state properties and transistor performance of BN-substituted tetrathienonaphthalenes
  作者：Xiao-Ye Wang、Fang-Dong Zhuang、Xu Zhou、Dong-Chu Yang、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1039/c4tc01369g

  日期：——

  Flexible side chains have not drawn much attention in the development of organic semiconductors compared to the conjugated backbone counterparts. In this work, a series of BN-substituted tetrathienonaphthalenes (BN-TTNs) with methyl to hexyl side chains were synthesized to systematically investigate the influence of alkyl chain length on the solid-state properties and transistor performance. The intrinsic electronic properties of the π-conjugated backbone were not affected by different alkyl chains, but the solid-state properties, such as molecular packing structures, energy levels, thin-film morphologies, and transistor performance, were significantly influenced. Among the six compounds, BN-TTN-C3 exhibited the highest hole mobility of 0.15 cm2 V−1 s−1, whereas BN-TTN-C2 and BN-TTN-C4 did not show any field-effect mobility. This unprecedented difference of device performance was mainly caused by different thin-film morphologies. An odd–even effect of alkyl side chains on the thin-film morphology was observed for the first time, which further greatly influenced the device performance. This pronounced influence of alkyl chain length on the device performance indicates that alkyl chains play a vital role in organic electronics and should be paid more attention in future development of organic semiconductors.

  与共轭主链相比，灵活的侧链在有机半导体的发展中并未受到太多关注。在本研究中，合成了一系列用BN取代的四硫茴香烃（BN-TTNs），侧链从甲基到己基，以系统地研究烷基链长度对固态性质和晶体管性能的影响。不同的烷基链对π-共轭主链的本征电子特性没有影响，但固态性质，如分子堆积结构、能量等级、薄膜形态和晶体管性能，受到了显著影响。在六个化合物中，BN-TTN-C3展现出了最高的载流子迁移率，为0.15 cm² V⁻¹ s⁻¹，而BN-TTN-C2和BN-TTN-C4则没有表现出任何场效应迁移率。这种前所未有的器件性能差异主要源于不同的薄膜形态。首次观察到了烷基侧链对薄膜形态的奇偶效应，这进一步显著影响了器件性能。烷基链长度对器件性能的显著影响表明，烷基链在有机电子学中发挥着重要作用，未来在有机半导体的发展中应给予更多关注。