(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-phenyloxirane | 1227507-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-phenyloxirane
• CAS: 1227507-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: AEPISECZXDMLGN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-phenyloxirane 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(+/-)-trans-6-methoxy-4-phenylchroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化醇或水促进的芳烃与环氧化物的芳烃的Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。

  DOI：

  10.1039/b926684d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 ((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  氟化醇或水促进的芳烃与环氧化物的芳烃的Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。

  DOI：

  10.1039/b926684d

文献信息

• Synthesis of diverse catechin congeners via diastereoselective intramolecular epoxy-arene cyclization
  作者：Runjun Devi、Dimpee Gogoi、Prerona Bora、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.059

  日期：2016.8

  4-arylchroman-3-ols with different substitution patterns on both the aromatic rings in high stereo- and regioselectivity via intramolecular epoxy-arene cyclization of 2-(aryloxymethyl)-3-aryloxiranes. The defined protocol is metal-free using 20 mol % of p-toluene sulfonic acid monohydrate (TsOH.H2O) as Brønsted acid catalyst. Depending on the electronic nature of the attacking aromatic ring during the epoxide ring-opening

  尽管关于儿茶素（flavan-3-ols / 2-arylchroman-3-ols）及其衍生物的化学和生物学研究很多，但对同类4-arylchroman-3-ols的系统合成和生物评价研究仍然是一个探索较少的领域。为了实现该目标，我们通过2-（芳氧基甲基）-3-芳基氧杂环戊烷的分子内环氧-芳烃环化反应，以高的立体选择性和区域选择性合成了二十八个在芳环上具有不同取代方式的4-芳基苯并-3-醇。使用20摩尔％的对甲苯磺酸一水合物（TsOH.H 2O）作为布朗斯台德酸催化剂。取决于环氧化物开环期间进攻的芳族环的电子性质，产物以中等至高产率形成。另外，该方法的优点是它既不需要严格的无水条件，也不需要使用昂贵的路易斯/布朗斯台德酸。我们还开发了一种将反式-4-芳基苯并吡喃-3-醇转化为其相应的顺式异构体的有效方法，并通过合成苯并二氢吡喃并稠合的2,3-二氢苯并呋喃衍生物证明了其应用。