ethyl (4R,5R,E)-5-(hydroxymethyl)-4-(nitromethyl)oct-2-enoate | 1242058-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,5R,E)-5-(hydroxymethyl)-4-(nitromethyl)oct-2-enoate
• CAS: 1242058-04-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: LWVQRQCBXFGJKP-JYLGIWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R,E)-5-(hydroxymethyl)-4-(nitromethyl)oct-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到ethyl 2-((2R,3R,4R)-3-(nitromethyl)-4-propyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应为关键步骤合成2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃

  摘要：

  在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，已经实现了将各种醛有机催化迈克尔加成到（2 E，4 E）-乙基5-硝基戊-2-2,4-二烯酸酯中，从而提供了良好的产率（61-94％）和高立体选择性（dr高达> 98：2，ee = 97至> 99％）。从这些迈克尔加合物开始，可通过以下两个步骤获得2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃：还原醛，然后分子内添加氧杂-迈克尔，收率好（54-76％）和立体选择性（DR最高> 95 ：5，ee = 97至> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900879
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5R,E)-5-formyl-4-(nitromethyl)oct-2-enoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl (4R,5R,E)-5-(hydroxymethyl)-4-(nitromethyl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应为关键步骤合成2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃

  摘要：

  在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，已经实现了将各种醛有机催化迈克尔加成到（2 E，4 E）-乙基5-硝基戊-2-2,4-二烯酸酯中，从而提供了良好的产率（61-94％）和高立体选择性（dr高达> 98：2，ee = 97至> 99％）。从这些迈克尔加合物开始，可通过以下两个步骤获得2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃：还原醛，然后分子内添加氧杂-迈克尔，收率好（54-76％）和立体选择性（DR最高> 95 ：5，ee = 97至> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900879