methyl 6-O-[3',4'-O-diacetyl-5'-deoxy-6'-O-[5''-deoxy-5''-thio-α-D-glucopyranosyl]-2'-O-methoxymethyl-5'-thio-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-O-tribenzoyl-α-D-glucopyranoside | 756485-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-[3',4'-O-diacetyl-5'-deoxy-6'-O-[5''-deoxy-5''-thio-α-D-glucopyranosyl]-2'-O-methoxymethyl-5'-thio-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-O-tribenzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 756485-59-3
• 化学式: C₄₆H₅₄O₂₀S₂
• 分子量: 991.055
• InChiKey: IEGMXAGSPPWNSB-YBYFLZDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  267.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-[3',4'-O-diacetyl-5'-deoxy-6'-O-[5''-deoxy-5''-thio-α-D-glucopyranosyl]-2'-O-methoxymethyl-5'-thio-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-O-tribenzoyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6-O-[5'-deoxy-6'-O-(5''-deoxy-5''-thio-α-D-glucopyranosyl)-5'-thio-β-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 6-O-[3',4'-O-diacetyl-5'-deoxy-6'-O-[5''-deoxy-4'',6''-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-5''-thio-α-D-glucopyranosyl]-2'-O-methoxymethyl-5'-thio-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-O-tribenzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006