methyl 1,4-anhydro-2,3:6,7-di-O-isopropylidene-L-threo-β-L-talo-octopyranuronate | 134790-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 1,4-anhydro-2,3:6,7-di-O-isopropylidene-L-threo-β-L-talo-octopyranuronate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-5-[(1R,2R,6R,7S,9R)-4,4-dimethyl-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 134790-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: HTWZCXNTXBJSBX-QJGGQCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,2R,6R,7R,9S)-4,4-Dimethyl-3,5,8,10-tetraoxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-9-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid methyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1,4-anhydro-2,3:6,7-di-O-isopropylidene-L-threo-β-L-talo-octopyranuronate 、 (-)-methyl 1,4-anhydro-2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-threo-β-L-talo-octopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  一种新的全合成D-苏-L-距骨-Octose † ‡

  摘要：

  一种新的方法，以总，D-的不对称合成苏-L-距骨-octose（（ - ） - 1）被呈现及其衍生物。其基于通过选择性还原（-）-5-脱氧-2.3 - O-异亚丙基-/β-D-核糖-六呋喃呋喃诺糖而获得的5-脱氧-D-核糖-己二醛糖衍生物4的化学选择性维蒂希-霍纳单烯烃化反应。 -6，1-内酯（（-）- 3）。所得（E）-oct-6-enofuranuronate甲酯（+）- 5的烯丙基溴化反应，然后分子内亲核置换所得溴化物，得到13.3：1的（-）-甲基（-）甲基混合物E）-1,4-脱水-6,7-二脱氧-2,3- O-异亚丙基-β-L - talo-oct-6-enopyranuronate（（-）- 8）和甲基（E）-1,4 -anhydro基-6,7-二去氧-2,3- ö异亚丙基α-D-同种异体-辛-6- enopyranuronate（9）。烯酸酯（-）- 8的双羟基化遵循Kish

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740307