Boc-Tyr-D-Arg(Tos)-Phe-OMe | 100324-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-D-Arg(Tos)-Phe-OMe
• CAS: 100324-83-2
• 化学式: C₃₇H₄₈N₆O₉S
• 分子量: 752.889
• InChiKey: NECHHUMNGAFXIH-AYQJTBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  225.11
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-D-Arg(Tos)-Phe-OMe 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 Tyr-D-Arg-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. IV. Synthesis and analgesic activity of N-terminal shorter analogs of (D-Arg2)dermorphin and des-Tyr1-dermorphin analogs.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了去酪氨酸1-德吗啡、去酪氨酸1-[D-Arg2]德吗啡和[D-Arg2]德吗啡的N-末端二肽、三肽、四肽和六肽酰胺，并通过对小鼠皮下注射后进行尾压试验来检测它们的镇痛活性。N-末端的四肽酰胺 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-NH2 显示出极强的活性，其摩尔活性是吗啡的 31 倍，而 N-末端的三肽和二肽酰胺即使剂量高达 40 毫克/千克（皮下注射）也没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4865
• 作为产物：
  描述：

  BOC-对甲基苯磺酰-D-精氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Tyr-D-Arg(Tos)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. IV. Synthesis and analgesic activity of N-terminal shorter analogs of (D-Arg2)dermorphin and des-Tyr1-dermorphin analogs.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了去酪氨酸1-德吗啡、去酪氨酸1-[D-Arg2]德吗啡和[D-Arg2]德吗啡的N-末端二肽、三肽、四肽和六肽酰胺，并通过对小鼠皮下注射后进行尾压试验来检测它们的镇痛活性。N-末端的四肽酰胺 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-NH2 显示出极强的活性，其摩尔活性是吗啡的 31 倍，而 N-末端的三肽和二肽酰胺即使剂量高达 40 毫克/千克（皮下注射）也没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4865