3-hydroxy N-VOC morphinan | 317383-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-hydroxy N-VOC morphinan
• 英文别名: 3-hydroxy-N-vinyloxycarbonylmorphinan；ethenyl (1S,9S,10S)-4-hydroxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate
• CAS: 317383-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: KHMYOVRKYQGYCP-AYBZRNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 、 3-hydroxy N-VOC morphinan 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到3-(2,2,2-trifluoroethyl)-N-vinyloxycarbonyl-morphinan
  参考文献：
  名称：

  WO2007/103474

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  右羟吗喃 在 sodium hydroxide 、 Proton Sponge 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy N-VOC morphinan
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of [O-methyl-14C]dextromethorphan: utility of the vinyloxycarbonyl group

  摘要：

  A novel, selective approach to [O-methyl-C-14] Dextromethorphan is presented. The key feature is protection of 3-hydroxymorphinan at nitrogen and oxygen with the vinyloxycarbonyl group. This allows selective O-deprotection and methylation without competing nitrogen quaternization. The N-vinyloxy carbonyl group is converted to the desired methyl group by lithium aluminum hydride reduction.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200011)43:13<1283::aid-jlcr417>3.0.co;2-c