[(2R,6S)-4-benzyl-2,6-dimethylpiperazin-1-yl]-[(11R)-11-cyclohexyl-9-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-3-yl]methanone | 856765-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R,6S)-4-benzyl-2,6-dimethylpiperazin-1-yl]-[(11R)-11-cyclohexyl-9-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-3-yl]methanone
• CAS: 856765-57-6
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₂
• 分子量: 471.643
• InChiKey: KACQNFMBUXASEQ-XXAUWVGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6S)-4-benzyl-2,6-dimethylpiperazin-1-yl]-[(11R)-11-cyclohexyl-9-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-3-yl]methanone 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到[(11R)-11-cyclohexyl-9-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-3-yl]-[(2R,6S)-2,6-dimethylpiperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象关系研究吲哚-3-羧酰胺作为新型CB1大麻素受体激动剂的构象受约束类似物

  摘要：

  新型三环吲哚-3-羧酰胺被合成为双环吲哚的结构受限类似物，并被发现是有效的CB1大麻素受体激动剂。CB1激动剂活性取决于三环手性中心的绝对构型。优选的对映异构体比结构不受限制的铅化合物更有效。还研究了吲哚C-3位置酰胺侧链的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.067
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-cyclohexyl-2, 3-dihydropyrrolo [1, 2, 3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylic acid chloride 、 1-benzyl-cis-3,5-dimethylpiperazine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,6S)-4-benzyl-2,6-dimethylpiperazin-1-yl]-[(11R)-11-cyclohexyl-9-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象关系研究吲哚-3-羧酰胺作为新型CB1大麻素受体激动剂的构象受约束类似物

  摘要：

  新型三环吲哚-3-羧酰胺被合成为双环吲哚的结构受限类似物，并被发现是有效的CB1大麻素受体激动剂。CB1激动剂活性取决于三环手性中心的绝对构型。优选的对映异构体比结构不受限制的铅化合物更有效。还研究了吲哚C-3位置酰胺侧链的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.067