3-甲基-1-(2-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮 | 602295-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(2-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-methylphenyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: 2-methylprop-1-enyl-o-tolylketone；3-Methyl-1-(2-methylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 602295-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WMEWTSLXKFECOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(2-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2,2-dimethylbut-3-enyl-o-tolyl ketone-N-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的γ，δ-不饱和N-芳基磺酰hydr的光催化N-级联反应性：结构多样的四氢哒嗪的通用方法

  摘要：

  四氢哒嗪因其作为有机合成中间体和在几个领域中显示药理活性的多功能性而特别受关注。在这里，我们描述了从γ，δ-不饱和N-芳基磺酰基hydr开始的不同四氢哒嗪的光催化合成。底物的简单结构变化导致三种不同的途径，从常见的N-肼基自由基开始，该自由基通过多米诺氨基甲酸酯化/脱芳香化作用，HAT过程或光诱导的自由基Smiles重排演变而得到多种四氢哒嗪。所有反应都在非常温和的条件下进行，并且价格很便宜[Ru（bpy）3 ] Cl 2用作催化剂。提出了初步的机理研究，其中包括所涉及物质的发光和电化学表征。计算研究允许根据实验结果合理化该机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02605
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 、 二苯基磷酸亚铜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-甲基-1-(2-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下合成酮。二苯基次膦酸铜（I）介导的钯催化的硫醇酯和有机锡的偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。

  DOI：

  10.1021/ol034962x

文献信息

• Catalytic [4+1] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Isocyanides
  作者：Masayuki Oshita、Kohei Yamashita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja0450206

  日期：2005.1.1

  substrates having a bulky substituent, such as a tert-Bu group, at the beta-position give high yields. Bulkiness is also required in cyclic alpha,beta-unsaturated ketones, but the effect is small. In alkyl vinyl ketones, the reactivity decreased with the steric bulk of the alkyl group. In aryl vinyl ketones, the presence of an electron-donating group on the aromatic ring decreases the reactivity. The

  描述了 GaCl(3)-催化的 [4+1] 环加成反应，α、β-不饱和酮与异氰化物导致内酯衍生物。虽然其他一些路易斯酸也显示出催化活性，但 GaCl(3) 是最有效的催化剂。该反应受异氰化物和 α,β-不饱和酮的结构影响很大。可以使用芳香族异氰化物，特别是空间要求高的异氰化物和带有吸电子基团的异氰化物，但脂肪族异氰化物不能使用。无环α，β-不饱和酮的β-位取代基的体积是反应有效进行的重要因素。通常，庞大的取代基越多，产率越高。α的反应，在β-位带有孪生取代基的β-不饱和酮以高产率得到相应的产物。在单取代衍生物中，产率相对较低。然而，在 β 位具有大取代基（例如叔丁基）的底物会产生高产率。环状α，β-不饱和酮也需要体积大，但影响很小。在烷基乙烯基酮中，反应性随着烷基的空间体积增大而降低。在芳基乙烯基酮中，芳环上存在给电子基团会降低反应性。与通常的路易斯酸相比，催化的成功可归因于 GaCl(3)
• [EN] ALLYLAMIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] ALLYLAMIDES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003030886A2

  公开（公告）日：2003-04-17

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) where R1, R2, R3, B, Jl, J2, X and Z are as defined herein.
• [EN] BICYCLOAMINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BICYCLOAMINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2009101917A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  　式（Ｉ）で示される化合物又はその医薬上許容される塩は、優れたナトリウムチャネル阻害作用を有し、各種神経痛、神経障害、てんかん、不眠及び早漏等の治療薬並びに鎮痛薬として有用である。［式中、Ｑはエチレン等を意味し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素等を意味し、Ｘ１はＣ１－６アルキレン等を意味し、Ｘ２はＣ１－６アルキレン等を意味し、Ａ１は５－６員複素環基等を意味し、Ａ２はＣ６－１４アリール等を意味する。］
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010110400A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  神経変性疾患などの予防または治療剤として有用な、式（Ｉａ）［式中、各記号は本明細書中で定義した通りである。］ で表される化合物またはその塩あるいはそれらのプロドラッグを提供する。