N-{3-[(2S,5S,8R,11S)-5-Benzyl-11-(4-hydroxy-benzyl)-4,10-bis-(2-hydroxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine | 263277-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{3-[(2S,5S,8R,11S)-5-Benzyl-11-(4-hydroxy-benzyl)-4,10-bis-(2-hydroxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine
• CAS: 263277-01-6
• 化学式: C₄₁H₄₅N₉O₁₁
• 分子量: 839.862
• InChiKey: JOROELUWXCHVTN-YIMGBWQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  307.69
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[(2S,5S,8R,11S)-5-Benzyl-11-(4-hydroxy-benzyl)-4,10-bis-(2-hydroxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到cyclo-[Tyr-Arg-Phe-(D)Ala]
  参考文献：
  名称：

  困难的大环化：合成高度紧张的环状四肽的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]环状四肽是一类有趣的天然产物。为了合成高应变的环状四肽，我们开发了一种大环化策略，该策略涉及在N端和序列的“中间”包含2-羟基-6-硝基苄基（HnB）基团。N末端助剂起着闭环/环收缩的作用，主链助剂促进顺酰胺键的形成，以促进原本困难的环收缩。按照这种方法，成功制备了全L环四肽环-[Tyr-Arg-Phe-Ala]。

  DOI：

  10.1021/ol034907o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[{(S)-5-Guanidino-2-[(S)-2-(2-hydroxy-6-nitro-benzylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-pentanoyl}-(2-hydroxy-6-nitro-benzyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-propionic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以33%的产率得到N-{3-[(2S,5S,8R,11S)-5-Benzyl-11-(4-hydroxy-benzyl)-4,10-bis-(2-hydroxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine
  参考文献：
  名称：

  困难的大环化：合成高度紧张的环状四肽的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]环状四肽是一类有趣的天然产物。为了合成高应变的环状四肽，我们开发了一种大环化策略，该策略涉及在N端和序列的“中间”包含2-羟基-6-硝基苄基（HnB）基团。N末端助剂起着闭环/环收缩的作用，主链助剂促进顺酰胺键的形成，以促进原本困难的环收缩。按照这种方法，成功制备了全L环四肽环-[Tyr-Arg-Phe-Ala]。

  DOI：

  10.1021/ol034907o