2-fluoro-4-methoxyphenyl acetate | 181305-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-fluoro-4-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: (2-fluoro-4-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 181305-63-5
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: YPWIYSVVJGHUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-methoxyphenyl acetate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1-(5-氯吡啶-2-基)-3-[2-(3-乙氧基-2-氟-6-甲氧基苯基)乙基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。2. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成

  DOI：

  10.1021/jm950639r
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯乙酮 在 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-fluoro-4-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。2. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成

  DOI：

  10.1021/jm950639r

文献信息

• Direct Acetoxylation of Arenes
  作者：Thi Anh Hong Nguyen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02183

  日期：2021.11.5

  Acetoxylation of arenes is an important reaction and an unmet need in chemistry. We report a metal-free, direct acetoxylation reaction using sodium nitrate under an anhydrous environment of trifluoroacetic acid, acetic acid, and acetic anhydride. Arenes (31 examples), with oxidation potentials (Eox, in V vs SCE) lower than benzene (2.48 V), were acetoxylated with good yields and regioselectivity. A

  芳烃的乙酰氧基化是一个重要的反应，也是化学中未满足的需求。我们报告了在三氟乙酸、乙酸和乙酸酐的无水环境下使用硝酸钠进行的无金属直接乙酰氧基化反应。芳烃（31 个实例）的氧化电位（E ox，单位为 V vs SCE）低于苯（2.48 V），以良好的产率和区域选择性被乙酰氧基化。提出了一种逐步的单电子转移机制。
• Targeting Cytotoxic Agents through EGFR-Mediated Covalent Binding and Release
  作者：Pasquale A. Morese、Nahoum Anthony、Michael Bodnarchuk、Claire Jennings、Mathew P. Martin、Richard A. Noble、Nicole Phillips、Huw D. Thomas、Lan Z. Wang、Andrew Lister、Martin E. M. Noble、Richard A. Ward、Stephen R. Wedge、Hannah L. Stewart、Michael J. Waring

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00845

  日期：2023.9.14

  A major drawback of cytotoxic chemotherapy is the lack of selectivity toward noncancerous cells. The targeted delivery of cytotoxic drugs to tumor cells is a longstanding goal in cancer research. We proposed that covalent inhibitors could be adapted to deliver cytotoxic agents, conjugated to the β-position of the Michael acceptor, via an addition–elimination mechanism promoted by covalent binding.

  细胞毒性化疗的一个主要缺点是缺乏对非癌细胞的选择性。将细胞毒性药物靶向递送至肿瘤细胞是癌症研究的长期目标。我们提出，共价抑制剂可以通过共价结合促进的加成-消除机制来递送细胞毒性剂，与迈克尔受体的β位缀合。对模型系统的研究表明，在相关时间尺度内添加硫醇后，可以释放结合的 5-氟尿嘧啶 (5FU)。合成了一系列共价表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂及其5FU衍生物。事实证明，实现所需的 5FU 释放取决于化合物的电子学和几何形状。质谱和核磁共振研究表明苯胺基喹唑啉丙烯酸酯缀合物与 EGFR 结合并释放 5FU。这项工作表明，丙烯酸酯可用于在与蛋白质共价结合后释放缀合分子，并可用于开发靶向治疗药物。