(5R)-3-cyano-5-methyloctanoic acid ethyl ester | 942219-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-3-cyano-5-methyloctanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5R)-3-cyano-5-methyloctanoate；(5R)-3-cyano-5-methyl-octanoic acid ethyl ester
• CAS: 942219-44-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: XEYIYUKNEDAOPL-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-cyano-5-methyloctanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (5R)-3-cyano-5-methyl-octanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Preparation of gamma-amino acids having affinity for the alpha-2-delta protein

  摘要：

  本发明涉及用于制备式1的光学活性γ-氨基酸的材料和方法，该氨基酸与钙通道的α2δ亚单位结合。

  公开号：

  US20070141684A1
• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-2-cyano-2-(2'-methylpentyl)succinic acid diethyl ester 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(5R)-3-cyano-5-methyloctanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Development of an α2δ Ligand, (3S,5R)-3-(Aminomethyl)-5-methyloctanoic Acid

  摘要：

  Three synthetic approaches, suitable for the large scale manufacture of the alpha 2 delta-ligand, (3S,5R)-3-(aminomethyl)-5-methyloctanoic acid 3, have been evaluated. The selected seven step manufacturing process has then been optimized and used to deliver over 20 kg of API; salient features of the synthesis include the use of 4,4,4-trimethoxybutyronitrile as an efficient four carbon amino acid equivalent. Highly selective kinetic resolution of the C3 stereocente was accomplished via diastereoselective hydrolysis of a cyanoester intermediate using Amano Lipase PS-SD. Extensive process optimisation of the route starting from (R)-2-methylpentanol, led to significant improvements through telescoping, with less than 62 kg of solvent being needed to produce 1 kg of API.

  DOI：

  10.1021/op2001832

文献信息

• Preparation of Gamma-Amino Acids Having Affinity for The Alpha-2-Delta Protein
  申请人：Evans Margaret Claire

  公开号：US20090299093A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active γ-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及一种制备结合到钙通道的α2δ亚基的光学活性γ-氨基酸的材料和方法，其化学式为1。
• PREPARATION OF GAMMA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1973867A1

  公开（公告）日：2008-10-01
• [EN] PREPARATION OF GAMMA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN<br/>[FR] PREPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINES AYANT UNE AFFINITE POUR LA PROTEINE ALPHA-2-DELTA
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007072159A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] Disclosed are materials and methods for preparing optically active ?-amino acids of Formula (I), which bind to the alpha-2-delta (a2d) subunit of a calcium channel.
  [FR] La présente invention concerne des matériaux et procédés destinés à préparer des acides ?-aminés optiquement actifs répondant à la formule (I), qui se lient à la sous-unité alpha-2-delta (a2d) d'un canal calcique.