4-(4-(4-methoxybenzylidene)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(4-methoxybenzylidene)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[4-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-5-oxopyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄S
• mdl: MFCD02053098
• 分子量: 371.417
• InChiKey: XWBVPUALAREODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(4-(4-methoxybenzylidene)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-苯磺酰胺衍生物的芳基延伸：作为肿瘤相关碳酸酐酶抑制剂的合成、计算模拟和生物学评价

  摘要：

  据报道，几种吡唑-苯磺酰胺可作为人类碳酸酐酶抑制剂。在这项研究工作中，基于尾部方法设计，报道了亚芳基扩展的 5-氧代-吡唑苯磺酰胺 ( 4a-i )、( 8a-d ) 和 ( 10a-e ) 的设计。除了报道的合成程序和通过不同分析程序的确认之外，还采用 DFT 研究来确认合成化合物的Z构象异构体。对四种不同的人碳酸酐酶进行了体外生物学测定，并根据结果阐述了SAR研究并讨论了选择性指标。化合物4g和8a在目标化合物中表现出最好的抑制活性，其值为 (hCAIX: K I = 71.2 nM, hCAXII: K I = 22.5 nM)，(hCAIX: K I = 34.3 nM, hCAXII: K I = 74.3 nM) ;分别。在常氧和低氧条件下，对两种具有 hCA 同种型表达性质的不同癌细胞系进行细胞测定。与常氧条件下的参考药物阿霉素（IC 50 = 4.34 µM）相比，化合物4g对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106492

文献信息

• Arylidine extensions of 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-benzenesulfonamide derivatives: Synthesis, computational simulations and biological evaluation as tumor-associated carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Heba M. Metwally、Heba Abdelrasheed Allam、Fady Baselious、Alessandro Bonardi、Emad M. Seif、Shaimaa A. Moussa、Ehab Abdel-Latif、Claudiu T. Supuran、Hany S. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106492

  日期：2023.6

  of the synthesized compounds. In vitro biological assay against four different human carbonic anhydrases took place and based on the results, SAR study was illustrated and selectivity indexes were discussed. Compounds 4g and 8a exhibited the best inhibitory activity among the target compounds with values (hCAIX: KI = 71.2 nM, hCAXII: KI = 22.5 nM), (hCAIX: KI = 34.3 nM, hCAXII: KI = 74.3 nM); respectively

  据报道，几种吡唑-苯磺酰胺可作为人类碳酸酐酶抑制剂。在这项研究工作中，基于尾部方法设计，报道了亚芳基扩展的 5-氧代-吡唑苯磺酰胺 ( 4a-i )、( 8a-d ) 和 ( 10a-e ) 的设计。除了报道的合成程序和通过不同分析程序的确认之外，还采用 DFT 研究来确认合成化合物的Z构象异构体。对四种不同的人碳酸酐酶进行了体外生物学测定，并根据结果阐述了SAR研究并讨论了选择性指标。化合物4g和8a在目标化合物中表现出最好的抑制活性，其值为 (hCAIX: K I = 71.2 nM, hCAXII: K I = 22.5 nM)，(hCAIX: K I = 34.3 nM, hCAXII: K I = 74.3 nM) ;分别。在常氧和低氧条件下，对两种具有 hCA 同种型表达性质的不同癌细胞系进行细胞测定。与常氧条件下的参考药物阿霉素（IC 50 = 4.34 µM）相比，化合物4g对