(E)-3-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)phenol | 1450991-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)phenol
• 英文别名: 3-[(E)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]phenol
• CAS: 1450991-01-1
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: QRRCUGMKHOBLCL-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)phenol 、 B-苄基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(E)-3-(5-phenylpent-3-en-1-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用含水的B-烷基铃木交叉偶联反应合成1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物

  摘要：

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.020
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 3-羟基苯基乙炔 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用含水的B-烷基铃木交叉偶联反应合成1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物

  摘要：

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.020