1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-xylo-hexopyranose | 53797-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-xylo-hexopyranose
• 英文别名: Tetra-O-acetyl-4-desoxy-β-D-xylo-hexopyranose；1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-desoxy-β-D-xylohexopyranose；1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-D-xylo-hexose；I(2)-D-xylo-Hexopyranose, 4-deoxy-, tetraacetate；[(2S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53797-36-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: WQNDYJWDSVZMLI-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-xylo-hexopyranose 在 三乙烯二胺 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,4-dinitrophenyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖取代基在糖苷水解中的作用

  摘要：

  合成了一系列单取代的脱氧和脱氧氟 2,4-二硝基苯基 (DNP) β-d-吡喃糖苷，并用于探索自发 β-糖苷水解的机制。它们的相对水解速率顺序为 2-脱氧 > 4-脱氧 > 3-脱氧 ≈ 6-脱氧 > 母体 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 > 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟。6 位、4 位、3 位和 2 位取代糖苷的 pH 无关水解速率与糖环取代基的 σI 值的哈米特相关性是线性的（r = 0.95 至 0.999，ρI = -2.2到-10.7），这与水解速率主要取决于对缺电子过渡态的场效应。正如 Kirkwood-Westheimer 模型预测的那样，DNP 糖苷的相对水解速率可以根据类氧碳鎓离子过渡态的稳定性进行合理化。一系列内水解速率的主要决定因素似乎是环取代基的场效应……

  DOI：

  10.1021/ja992044h

文献信息

• Dendrimer Heparan Sulfate Glycomimetics: Potent Heparanase Inhibitors for Anticancer Therapy
  作者：Olga V. Zubkova、Yassir A. Ahmed、Scott E. Guimond、Sophia-Louise Noble、John Holmes Miller、Raymond Alexander Alfred Smith、Victor Nurcombe、Peter C. Tyler、Marina Weissmann、Israel Vlodavsky、Jeremy E. Turnbull

  DOI：10.1021/acschembio.8b00909

  日期：2018.12.21

  Here, we report the synthesis of a novel, targeted library of single-entity glycomimetic clusters capped with simple sulfated saccharides. Several dendrimer HS glycomimetics display low nM IC50 potency for heparanase inhibition equivalent to comparator compounds in clinical development, and potently inhibit metastasis and growth of human myeloma tumor cells in a mouse xenograft model. Importantly, they

  乙酰肝素酶是一种哺乳动物内切糖苷酶，可裂解硫酸乙酰肝素（HS）多糖，并有助于细胞外基质的重塑和HS结合蛋白生物利用度的调节。乙酰肝素酶在恶性肿瘤和炎症中被上调，有助于细胞迁移和信号分子的释放。它被确立为抗癌治疗的高度可药物化的细胞外靶标，但是由于成本，生产复杂性或脱靶效应，目前的化合物存在局限性。在这里，我们报告了一个新颖的，有针对性的单实体糖模拟物簇的合成库，该库具有简单的硫酸化糖。几种树状聚合物HS糖模拟物显示低nM IC 50在临床开发中，乙酰肝素酶抑制作用的效力与比较化合物相当，并且在小鼠异种移植模型中有效抑制人骨髓瘤肿瘤细胞的转移和生长。重要的是，它们缺乏抗凝活性和细胞毒性，并且还抑制血管生成。它们为抗癌和更广泛的治疗应用提供了新的候选类别，可从靶向乙酰肝素酶抑制中受益。
• GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE
  申请人：Shanghai Hutchison Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP3819303A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由式 III 表示的糖苷化合物及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的苷类化合物制备方法简单，能显著提高血管内皮生长因子-A mRNA的表达，有效促进血管生成。这为开发治疗脑梗塞脑中风、心肌梗塞、下肢缺血性微循环障碍等具有促血管生成活性的药物提供了可靠保证。
• US4171356A
  申请人：——

  公开号：US4171356A

  公开（公告）日：1979-10-16