1-allyl-6-chloro-1H-indole | 1027346-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-6-chloro-1H-indole
• 英文别名: 6-Chloro-1-prop-2-enylindole；6-chloro-1-prop-2-enylindole
• CAS: 1027346-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: WIKNQHLKPUEFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-6-chloro-1H-indole 在 氧气 、 cesium fluoride 作用下， 反应 12.67h， 生成 5-allyl-3-chloro-11-hydroxy-10-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化苯环化实际获得稠合咔唑及其光物理性质

  摘要：

  使用吲哚基β-酮腈以级联方式开发了合成稠合咔唑的芳炔环化策略。反应顺序涉及芳基介导的[2 + 2]环加成裂解和分子内迈克尔加成，然后在无过渡金属的反应条件下进行氧化。随后，随着反应时间的延长，观察到苯并[ b ]咔唑-6-甲腈转化为咔唑醌。此外，这些材料表现出高量子效率，促进了发光二极管的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01093
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 6-氯吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以85 %的产率得到1-allyl-6-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃异构化获得稳定的烯胺及其 [3 + 2] 成环#

  摘要：

  烯胺由于其不稳定性而难以在实验台上制备，这会导致副反应、分解、收率差等。在此，我们开发了一种简单有效的方法，使用极低的镍催化剂负载量来制备实验台稳定的烯胺。氘交换、竞争反应和自由基时钟实验都被发现有利于这种烯烃异构化的离子机制。烯胺与活化环丙烷的放大和[3+2]环化反应生成环戊烷衍生物已经显示了该方法在有机合成中的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00154

文献信息

• Creation of molecular complexities via a new Cu-catalyzed cascade reaction: a direct access to novel 2,2′-spirobiindole derivatives
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Atul Kumar Sharma、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4cc08911a

  日期：——

  A Cu-mediated cascade reaction of cyclopenta[b]indoles furnished an array of 2,2′-spirobi[indolin]-3-one based novel and complex molecules.

  一种铜介导的环戊[b]吲哚级联反应提供了一系列基于2,2′-螺环吲哚啉-3-酮的新颖和复杂分子。
• Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations of Indoles with Ethyl Glyoxylate Catalyzed by (S)-BINOL-Titanium(IV) Complex: Direct Access to Enantiomerically Enriched 3-Indolyl(hydroxy)acetates
  作者：Hong-Ming Dong、Hai-Hua Lu、Liang-Qiu Lu、Cai-Bao Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.200600495

  日期：2007.7.2

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reactions of a variety of indoles with ethyl glyoxylate, catalyzed by a chiral (S)-BINOL-Ti(IV) complex (10 mol %), are reported. The corresponding ethyl 3-indolyl(hydroxy)acetates were formed in good yields and with high enantiomeric excess (up to 96 %). When methyl pyruvate or p-chlorophenylglyoxal was used, the bisindole compound was obtained in excellent

  报道了由手性（S）-BINOL-Ti（IV）配合物（10 mol％）催化的各种吲哚与乙醛酸乙酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。相应的3-吲哚基（羟基）乙酸乙酯以良好的产率和高的对映体过量（高达96％）形成。当使用丙酮酸甲酯或对氯苯基乙二醛时，以优异的产率获得双吲哚化合物。提出了一种可能的机制。
• Cu(I)-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 2-Aryl-<i>N</i>-sulfonylaziridines as Alkylating Agents
  作者：Chen Ge、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01317

  日期：2016.7.1

  A highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with N-sulfonylaziridines as alkylating agents has been developed by utilizing the complex of Cu(CH3CN)4BF4/(S)-Segphos as a catalyst. A range of optically active tryptamine derivatives are obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to >99% ee) via a kinetic resolution process.

  通过使用Cu（CH 3 CN）4 BF 4 /（S）-Segphos的配合物，开发了一种以N-磺酰基氮丙啶为烷基化剂的吲哚类高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化方法。通过动力学拆分方法以良好至极好的收率和对映选择性（高达> 99％ee）获得了一系列旋光性色胺。
• Ruthenium-Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Dehydrogenation and C–H Silylation: Synthesis of Six-Membered Indole Silacycles and Pyrrole Silyl Ether Cycles
  作者：Jiefang Li、Shanshan Xu、Jieyu Liang、Juanjuan Zheng、Ping Li、Jun Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01949

  日期：2024.7.26

  Selective dehydrogenative C–H silylation is one of the most powerful tools to synthesize silacycles. Herein, we developed Ru-catalyzed sequential hydrosilylation/C–H silylation of allyl-indoles and dehydrogenative O–H/C–H silylation of pyrrole phenols. Both six-membered indole silacycles and pyrrole silyl ether cycles were successfully synthesized with good functional group tolerance. Furthermore,

  选择性脱氢C-H硅烷化是合成硅环最有力的工具之一。在此，我们开发了Ru催化的烯丙基吲哚的顺序氢化硅烷化/C-H硅烷化和吡咯酚的脱氢O-H/C-H硅烷化。成功合成了六元吲哚硅环和吡咯硅醚环，具有良好的官能团耐受性。此外，RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3催化剂在烯烃氢化硅烷化、脱氢O-H硅烷化和C-H硅烷化中表现出高反应相容性。