2-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole | 85677-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(phenylselenyl)-1H-indole；2-methyl-3-(phenylseleno)-1H-indole；2-methyl-3-phenylselenenylindole；2-methyl-3-phenylselanyl-1H-indole
• CAS: 85677-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NSe
• 分子量: 286.235
• InChiKey: IASPJWVRICMHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  435.5±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole 在 nickel boride 作用下， 生成 2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  La transformation d'indolines en indoles et d'autres reactions apparentees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85756-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  伯胺和仲胺与苯硒酸酐和苯硒酸反应的研究

  摘要：

  在温和的条件下用二苯硒酸酐或苯二酸在二氢吲哚条件下脱氢，可得到良好的吲哚或3-苯基硒烯基吲哚收率。四氢喹啉和-异喹啉表现出可比的行为。伯胺的脱氢得到更复杂的混合物，从中可以分离出腈和双-2-苯基硒烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96711-0

文献信息

• Visible-light-induced metal and reagent-free oxidative coupling of <i>sp</i>² C–H bonds with organo-dichalcogenides: synthesis of 3-organochalcogenyl indoles
  作者：Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c9gc00007k

  日期：——

  and halo either on indoles or aryl dichalcogenides showed amenability to the developed reaction. Furthermore, thiocyanation of the sp2 C–H bonds of indoles has been accomplished by this visible light induced method. A mechanistic understanding by UV-visible, EPR spectroscopy, and cyclic voltammetry suggests that light induces electron transfer from the electron rich arene to oxygen providing an arene

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。
• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• Metal- and photocatalyst-free synthesis of 3-selenylindoles and asymmetric diarylselenides promoted by visible light
  作者：Ignacio D. Lemir、Willber D. Castro-Godoy、Adrián A. Heredia、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c9ra03642c

  日期：——

  the synthesis of 3-selenylindoles employing diorganyl diselenides and indoles or electron-rich arenes as starting materials. Visible blue light was used to promote the reaction without employing transition metal complexes or organic photocatalysts as sensitizers. Additives such as strong oxidants or bases were not required. Moreover, ethanol was employed as a benign solvent under mild reaction conditions

  采用二有机基二硒化物和吲哚或富电子芳烃作为起始材料，开发了一种用于合成 3-硒吲哚的新颖且可持续的方法。在不使用过渡金属配合物或有机光催化剂作为敏化剂的情况下，使用可见蓝光来促进反应。不需要强氧化剂或碱等添加剂。此外，乙醇在温和的反应条件下被用作良性溶剂。通过这种简单且环保的方法，以良好至优异的分离产率获得了几种 3-硒吲哚和许多不对称二芳基硒化物。
• Convenient synthesis of selenyl-indoles <i>via</i> iodide ion-catalyzed electrochemical C–H selenation
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8cc04543g

  日期：——

  Reported herein is a transition metal- and oxidant-free method for the synthesis of selenyl heteroarenes with diselenides through iodide ion-catalyzed electrolytic selenation. This direct C(sp2)–H selenation strategy, with reduced environmental impact, provides efficient access to a host of selenyl indoles and some other N-heteroarenes under aerobic and galvanostatic conditions.

  本文报道了通过碘化物离子催化的电解硒化来合成具有二硒化物的硒烯杂芳烃的无过渡金属和氧化剂的方法。这种直接的C（sp 2）–H硒化战略，减少了对环境的影响，可在需氧和恒电流条件下有效地接触大量的硒基吲哚和一些其他N-杂芳烃。
• An efficient <i>t</i>-BuOK promoted C3-chalcogenylation of indoles with dichalcogenides
  作者：Yuanzu Yu、Yan Zhou、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1039/c8ob00948a

  日期：——

  A practical route to prepare 3-sulfenyl- and 3-selenyl-indoles has been achieved using t-BuOK as a promoter at room temperature.

  已在室温下使用t-BuOK作为促进剂实现了制备3-硫基和3-硒基吲哚的实用途径。