(E)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxystyryl)-3-phenylbenzofuran | 1240254-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxystyryl)-3-phenylbenzofuran
• CAS: 1240254-45-8
• 化学式: C₃₁H₂₆O₄
• 分子量: 462.545
• InChiKey: ZPAKJWBTKQMOOC-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxystyryl)-3-phenylbenzofuran 在 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (E)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxystyryl)-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089

文献信息

• Modular Synthesis of Polyphenolic Benzofurans, and Application in the Total Synthesis of Malibatol A and Shoreaphenol
  作者：David Y.-K. Chen、Qiang Kang、T. Robert Wu

  DOI：10.3390/molecules15095909

  日期：——

  A modular strategy for the synthesis of hexacyclic dimeric resveratrol polyphenolic benzofurans is reported. The developed synthetic technology was applied to the total synthesis of malibatol A, shoreaphenol, and other biologically relevant poly-phenols.

  报道了一种用于合成六环二聚白藜芦醇多酚类苯并呋喃的模块化策略。所开发的合成技术应用于马拉巴醇A、沙岸苯酚及其他具有生物学意义的多元酚的全合成。