2-((S,3S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 1620395-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-((S,3S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-((2S,3S)-2-phenylquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1620395-12-1
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: NSUQXTZYPQIZGO-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S,3S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  一种钯催化喹啉-3-胺不对称氢化合成手性环 外胺的方法

  摘要：

  一种钯催化喹啉‑3‑胺不对称氢化合成手性环外胺的方法，其特色在于使用布朗斯特酸作为活化剂，其用到的催化体系是钯的手性双膦配合物。反应能在下列条件下进行，反应温度：60‑80℃；反应采用溶剂：二氯甲烷；氢气压力：20‑70大气压；底物和催化剂的摩尔比是20/l；用到的金属前体：三氟醋酸钯(Pd(OCOCF3)2)；用到的手性配体：手性双膦配体；用到的活化剂：三氟醋酸(CF3CO2H)。对喹啉‑3‑胺能得到相应的手性环外胺衍生物，其对映体过量值可达到90％。本发明操作简便，原料易得，对映选择性好，产率高，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。

  公开号：

  CN105017150B
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2-苯基喹啉 在 盐酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₄₂H₂₈O₁₂P₂ 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0~120.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-((2R,3R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 、 2-((S,3S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-phthalimido取代喹啉的不对称氢化。

  摘要：

  成功开发了Pd催化的3-phthalimido取代喹啉的均相催化不对称氢化反应，可轻松获得手性取代的四氢喹啉，该手性取代的带有四个90％ee连续立体中心的取代四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4cc04386c

文献信息

• Synthesis of Chiral Exocyclic Amines by Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Quinolin-3-amines
  作者：Xian-Feng Cai、Ran-Ning Guo、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402592

  日期：2014.6.10

  Asymmetric hydrogenation of aromatic quinolin‐3‐amines was successfully developed with up to 94 % enantiomeric excess (ee). Introduction of the phthaloyl moiety to the amino group is crucial to eliminate the inhibition effect caused by the substrate and product, to activate the aromatic ring, and to improve the diastereoselectivity. This new methodology provides direct and facile access to chiral exocyclic

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。